Question

18．一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物，已知：A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，A只含有一種官能團，且每個碳原子上最多只連一個官能團，A能與乙酸發生酯化反應，但不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應，請填空：
（1）A的分子式是C₅H₁₂O₄，其結構簡式是C（CH₂OH）₄；
（2）寫出A與乙酸反應的化學方程式C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）寫出所有滿足下列3個條件的A的同分異構體的結構簡式：①屬直鏈化合物；②與A只有相同的官能團；③每個碳原子上最多只連一個官能團；這些同分異構體的結構簡式為CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A中碳的質量分數為44.12%，氫的質量分數為8.82%，則A中氧的質量分數為：1-44.1%-8.82%=47.08%．由此可算出C：H：O≈5：12：4，分子式為C₅H₁₂O₄，A只含有一種官能團，又能與乙酸發生酯化反應，該官能團必為羥基．但該羥基不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應，故鄰位碳原子上應無氫原子，該分子中各原子已達到飽和，4個氧必為4個羥基，綜上所述其結構為C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個羥基，能夠與乙發生酯化反應，根據酯化反應原理寫出A和B反應的化學方程式；
（3）根據同分異構體的書寫方法、有機物A的分子式及題干條件寫出出滿足條件的有機物的結構簡式．

解答 解：（1）由于A中碳的質量分數為44.12%，氫的質量分數為8.82%，故A中氧的質量分數為1-44.1%-8.82%=47.07%，
則C：H：O=$\frac{44.1%}{12}$：$\frac{8.82%}{1}$：$\frac{47.07}{16}$≈5：12：4，則其實驗式為C₅H₁₂O₄，由于H原子數已經達到飽和，則該實驗式也是A的分子式；
A只含有一種官能團，又能與乙酸發生酯化反應，該官能團必為羥基，但該羥基不能在兩個相鄰碳原子上發生消去反應，故鄰位碳原子上應無氫原子，又該分子中各原子已達到飽和，4個氧必為4個羥基，則該有機物的結構簡式為：C（CH₂OH）₄，
故答案為：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個-OH，1molA可與4mol乙酸完全發生酯化反應，反應的方程式為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O，
故答案為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）A的分子式為C₅H₁₂O₄，①屬直鏈化合物，有機物分子中不含支鏈；②與A具有相同的官能團，分子中只含有羥基；③每個碳原子上最多只連一個官能團，同一個C原子上不會含有2個羥基，則滿足以上條件的有機物的結構簡式為：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH，
故答案為：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

點評 本題考查了有機物分子式、結構簡式的確定以及有機物官能團的結構與性質，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式的常用方法，（3）為易錯點，注意掌握同分異構體的書寫原則．