Question

20．實驗室制備1，2一二溴乙烷的反應原理如下：
CH₃CH₂OH$\frac{{H}_{2}S{O}_{4}（濃）}{170℃}$CH₂=CH₂     CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚．用少量的溴和足量的乙醇制備1，2一二溴乙烷的裝置如圖所示：
有關數據列表如下：

	乙醇	1.2二溴乙烷	乙醚
狀態	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g/cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點/℃	78.5	132	34.6
熔點/℃	-130	9	-116

請按要求回答下列問題：
回答下列問題：
（1）裝置A中儀器a和b的名稱分別為恒壓分液漏斗、三頸燒瓶；
（2）在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170℃左右，其最主要目的是d；（填正確選項前的字母）
a．引發反應  b．加快反應速度    c．防止乙醇揮發  d．減少副產物乙醚生成
（3）判斷該制備反應已經結束的最簡單方法是觀察D中顏色是否完全褪去；
（4）若產物中有少量未反應的Br₂，最好用b洗滌除去；（填正確選項前的字母）
a．水    b．亞硫酸氫鈉     c．碘化鈉溶液     d．乙醇
（5）反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是避免溴大量揮發；但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是產品1，2一二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管．

Answer 1

分析 實驗室制備1，2-二溴乙烷：三頸燒瓶A中發生反應是乙醇在濃硫酸的作用下發生分子內脫水制取乙烯，乙醇發生了消去反應，反應方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，如果D中導氣管發生堵塞事故，A中產生的乙烯氣體會導致裝置B中壓強增大，長導管液面會上升，所以裝置B中長玻璃管可判斷裝置是否堵塞，裝置B起緩沖作用，濃硫酸具有脫水性、吸水性和強氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;△\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，裝置C中放氫氧化鈉溶液，發生反應SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，除去雜質氣體，乙烯含有不飽和鍵C=C雙鍵，能鹵素單質發生加成反應，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，制得1，2-二溴乙烷；
（1）a為恒壓分液漏斗、b為三頸燒瓶；
（2）乙醇在140℃時生成乙醚；
（3）乙烯和溴發生加成反應而使溴水褪色；
（4）溴在水中的溶解度較小，但溴具有強氧化性，能氧化還原性物質；
（5）溴有毒且易揮發；產品1，2一二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管．

解答 解：實驗室制備1，2-二溴乙烷：三頸燒瓶A中發生反應是乙醇在濃硫酸的作用下發生分子內脫水制取乙烯，乙醇發生了消去反應，反應方程式為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，如果D中導氣管發生堵塞事故，A中產生的乙烯氣體會導致裝置B中壓強增大，長導管液面會上升，所以裝置B中長玻璃管可判斷裝置是否堵塞，裝置B起緩沖作用，濃硫酸具有脫水性、吸水性和強氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;△\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，裝置C中放氫氧化鈉溶液，發生反應SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，除去雜質氣體，乙烯含有不飽和鍵C=C雙鍵，能鹵素單質發生加成反應，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，制得1，2-二溴乙烷；
（1）a為恒壓分液漏斗、b為三頸燒瓶，故答案為：恒壓分液漏斗；三頸燒瓶；
（2）乙醇在140℃時發生取代反應生成乙醚，導致生成乙烯的量減少，故選d；
（3）乙烯和溴發生加成反應而使溴水褪色，如果觀察到D中顏色完全褪去就說明該制備反應已經結束，
故答案為：觀察D中顏色是否完全褪去；
（4）溴在水中的溶解度較小，但溴具有強氧化性，能氧化還原性物質，這幾種物質只有亞硫酸鈉能被溴氧化，故選b；
（5）溴有毒且易揮發，所以反應過程中應用冷水冷卻裝置D；產品1，2一二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管，
故答案為：避免溴大量揮發；產品1，2一二溴乙烷的熔點（凝固點）低，過度冷卻會凝固而堵塞導管．

點評 本題考查有機物制備，為高頻考點，涉及物質制備、物質性質、實驗操作等知識點，明確實驗原理、物質性質、儀器名稱及其用途是解本題關鍵，注意各個裝置的作用及盛放的試劑，題目難度不大．