Question

18．已知：Ⅰ有機化合物分子中的碳碳雙鍵可以跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，可講原有碳碳雙鍵撕裂，斷裂出兩端的碳原子各結合一個氧原子而成醛基或酮基．例如：
（CH₃）₂C=CHCH₃$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$（CH₃）₂C=CH₃CHO
Ⅱ羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物交酰鹵，酰鹵極易一水反應．如：

根據以上信息回答下列問題：
（1）寫出下面反應生成的穩定有機物的結構簡式：CH₂=CH-CH=C（CH₃）₂$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$？
（2）寫出某有機物分子式為C₇H₁₀，1mol C₇H₁₀可與2mol Br₂完全加成，C₇H₁₀跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解生成下面的產物，寫出該有機物的結構簡式．

（3）某高分子化合物（C₄H₅Cl）n發生如下轉化：

①寫出A、E的結構簡式：A[CH₂CH=CClCH₂]_n，E．
②寫出B轉化為C、C轉化為D的化學方程式：OHCCH₂CH₂COOH+H₂ $→_{△}^{催化劑}$HOCH₂CH₂COOH，mHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（m-1）H₂O．②B-C、C-E的反應類型分別為：加成反應、縮聚反應．

Answer 1

分析 （1）根據信息碳碳雙鍵跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，斷裂出兩端的碳原子各結合一個氧原子而成醛基或酮基，斷裂后的CH₂生成甲醛，CH-CH結構生成乙二醛，C（CH₃）₂結構生成丙酮；
（2）烴1mol與2mol Br₂完全加成，則該烴分子有2個雙鍵或1個三鍵，C₇H₁₀跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解生成，則產物中醛基的位置為碳碳雙鍵的連接位置；
（3）高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，說明A中含有碳碳雙鍵，B能發生銀鏡反應說明含有醛基，B與氫氣加成生成含有醇羥基的C，C在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成五元環酯，說明C中還含有羧酸，羧酸與氫氣不加成，說明B中含有羧酸，根據信息羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物交酰鹵，酰鹵極易一水反應，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n為，跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，B為OHCCH₂CH₂COOH，與氫氣反應生成C為HOCH₂CH₂COOH，C發生自身酯化反應，所以E為：，C發生縮聚反應，所以D，據此分析解答．

解答 解：（1）根據信息碳碳雙鍵跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，斷裂出兩端的碳原子各結合一個氧原子而成醛基或酮基，反應為：CH₂=CH-CH=C（CH₃）₂$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$HCHO+OHCCHO+CH₃COCH₃，
故答案為：CH₂=CH-CH=C（CH₃）₂$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$HCHO+OHCCHO+CH₃COCH₃；
（2）C₇H₁₀跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解生成CH₃COCHO，OHCCH₂CH₂CHO，則產物中醛基的位置為碳碳雙鍵的連接位置，C₇H₁₀烴1mol與2mol Br₂完全加成，則該烴分子有2個雙鍵，7個碳的飽和烴為C₇H₁₆，所以C₇H₁₀為環烴且有2個雙鍵，所以其結構簡式為：，
故答案為：；
（3）高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解，說明A中含有碳碳雙鍵，B能發生銀鏡反應說明含有醛基，A→B：（C₄H₅Cl）_n$→_{②Zn，H_{2}O}^{①O_{3}}$OHCCH₂CH₂COOH+HCl，
B與氫氣加成生成含有醇羥基的C，C在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成五元環酯，說明C中還含有羧酸，羧酸與氫氣不加成，說明B中含有羧酸，B→C：OHCCH₂CH₂COOH+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂COOH，
C在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成五元環酯，C→E：HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，C發生縮聚反應：m HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（m-1）H₂O，
①根據信息羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物交酰鹵，酰鹵極易一水反應，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n為[CH₂CH=CClCH₂]_n，C在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成五元環酯，C→E：HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，所以E為，
故答案為：；；

②B→C發生加成反應，反應為：OHCCH₂CH₂COOH+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂COOH，
C發生縮聚反應：m HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（m-1）H₂O，

故答案為：OHCCH₂CH₂COOH+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂COOH；m HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{催化劑}$+（m-1）H₂O；加成反應；縮聚反應．

點評 本題考查有機物推斷，關鍵是根據題中信息及各物質轉化的條件進行物質結構的推斷，題目難度中等，答題時注意根據根據信息碳碳雙鍵跟臭氧反應，再在鋅粉存在下水解轉化關系進行分析判斷．