Question

【題目】有機物I是一種治療高血脂病的新藥，其合成路線如下：

已知：a. b. RCHO

回答下列問題。

(1)①的反應(yīng)類型是______________；A的名稱是______________。

(2)C中官能團的名稱為______________；②的反應(yīng)條件為______________。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

(4)寫出D→E的化學(xué)方程式：______________。

(5)化合物W的相對分子質(zhì)量比C的大28 ，寫出滿足下列條件的所有W的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③其核磁共振氫譜有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6：2：1：1

(6)結(jié)合題目信息，設(shè)計用甲苯和丙醛為原料制備的合成路線_______________。（其他無機原料自選，合成路線用AB…目標產(chǎn)物來表示）

Answer 1

【答案】取代反應(yīng)（或鹵代反應(yīng)） 苯甲醇 羧基 濃硫酸、加熱 CH3(CH2)5C(CH2OH)3 CH2Cl2+2NaOH→HCHO+2NaCl+H2O【或CH2Cl2+2NaOH→CH2(OH)2+2NaCl、CH2(OH)2→HCHO+H2O】

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個碳原子上的兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成G，根據(jù)已知信息，G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為。甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解得到A，A為，A氧化生成B，B為，B進一步氧化生成C，C為，C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I為，據(jù)此分析。

（1）反應(yīng)①為甲苯和Cl2發(fā)生的反應(yīng)，生成，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；經(jīng)堿性條件水解生成A，A為（苯甲醇）；

（2）C是由B催化氧化得來的，B是由A催化氧化得來的，A為苯甲醇，B為苯甲醛，C為苯甲酸，故C的官能團為羧基；反應(yīng)②為H和C得來的，經(jīng)分析H是醇，C是酸，故二者之間反應(yīng)是酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；

（3）根據(jù)上述分析，H的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）D→E的化學(xué)方程式為：CH2Cl2+2NaOH→HCHO+2NaCl+H2O；

（5）根據(jù)已知條件可以，W的相對分子質(zhì)量比C大28說明W的分子式為C9H10O2，屬于芳香族化合物則結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、遇FeCl3顯色說明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基結(jié)構(gòu)，再根據(jù)核磁共振氫譜可以得出W的結(jié)構(gòu)簡式可能是；

（6）根據(jù)題目信息，可將甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯甲苯，氯甲苯經(jīng)堿溶液加熱生成苯甲醛，在根據(jù)已知條件將苯甲醛與丙醛發(fā)生反應(yīng)生成目標化合物，合成路線是：。