Question

10．已知A物質是一種氣態烷烴，其核磁共振氫譜圖中只出現兩組峰，且峰值面積之比為9：1；A物質一氯取代產物B的核磁共振氫譜圖中只出現一組峰．物質A發生如下轉化關系：
A$\stackrel{Cl_{2}}{→}$B→C$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$D$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$E$\stackrel{O_{2}催化劑}{→}$F
（1）A的分子式為C₄H₁₀，C的名稱為2-甲基丙烯；
（2）B→C 的反應條件是NaOH的醇溶液并加熱；C→D的反應類型為加成反應．
（3）E→F的化學方程式為2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O．

Answer 1

分析 A是一種氣態烷烴，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為9：1，說明A應該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀．A物質一氯取代產物B的核磁共振氫譜圖中只出現一組峰，則B為BrC（CH₃）₃，B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，說明C應該是烯烴，B發生鹵代烴的消去生成C的結構簡式是CH₂=C（CH₃）₂，D的結構簡式是CH₂BrC（CH₃）₂Br．D在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成E，則E的結構簡式是HOCH₂C（CH₃）₂OH．E發生催化氧化生成F，則F的結構簡式是OHC-C（CH₃）₂OH，據此解答．

解答 解：A是一種氣態烷烴，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為9：1，說明A應該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀．A物質一氯取代產物B的核磁共振氫譜圖中只出現一組峰，則B為BrC（CH₃）₃，B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，說明C應該是烯烴，B發生鹵代烴的消去生成C的結構簡式是CH₂=C（CH₃）₂，D的結構簡式是CH₂BrC（CH₃）₂Br．D在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成E，則E的結構簡式是HOCH₂C（CH₃）₂OH．E發生催化氧化生成F，則F的結構簡式是OHC-C（CH₃）₂OH，
（1）根據上面的分析可知，A的分子式為C₄H₁₀，C的結構簡式是CH₂=C（CH₃）₂，C的名稱為2-甲基丙烯，
故答案為：C₄H₁₀；2-甲基丙烯；
（2）B發生鹵代烴的消去生成C，所以B→C 的反應條件是 NaOH的醇溶液并加熱，C→D的反應類型為 加成反應，
故答案為：NaOH的醇溶液并加熱； 加成反應；
（3）E→F的化學方程式為2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O，
故答案為：2CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH+O₂→2OHC-C（CH₃）₂OH+2H₂O．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、有機物命名、同分異構體判斷以及方程式的書寫等，確定A為異丁烷是解題關鍵，根據反應條件利用順推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．