Question

14．食品安全問題一直引人關注，各地對食品非法添加和濫用添加劑進行了多項整治活動，其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰也被禁用． 下面是以物質A為原料合成過氧化苯甲酰的流程：
信息提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯反應”研究領域做出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學獎，其反應機理可簡單表示為

②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO₄溶液反應產物相同．
請回答下列問題：
（1）物質A的名稱為苯，物質C中含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵，D的結構簡式為；
（2）反應①～④中屬于取代反應的有①②④；
（3）反應②的化學反應方程式+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr；
（4）某物質E為過氧化苯甲酰的同分異構體，同時符合下列條件的E的同分異構體有多種，請寫出其中一種的結構簡式：（苯環上基團位置可換）；
①含有聯苯結構單元（）
②在一定條件下能發生銀鏡反應，且1mol E最多可得到4mol Ag
③遇FeCl₃溶液顯紫色，1mol E最多可消耗3mol NaOH
（5）請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成  的流程圖，無機物任選，注明反應條件．
示例如下：A$→_{反應條件}^{反應物}$B$→_{反應條件}^{反應物}$．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系，結合信息提示①，以及反應①的條件可知，能生成的B應為，C應為CH₂=CH₂，A為，苯在Br₂/Fe條件下發生取代反應生成，與CH₂=CH₂發生反應②為取代反應生成，被高錳酸鉀氧化得到D，根據信息提示②可知，D為，與COCl₂發生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發生取代反應生成，
（5）乙烯可以和溴水發生加成反應生成CH₂BrCH₂Br，然后在NaOH水溶液中發生水解反應，生成HOCH₂CH₂OH；苯乙烯在酸性高錳酸鉀條件下被氧化為苯甲酸，二者反應即可得目標產物．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系，結合信息提示①，以及反應①的條件可知，能生成的B應為，C應為CH₂=CH₂，A為，苯在Br₂/Fe條件下發生取代反應生成，與CH₂=CH₂發生反應②為取代反應生成，被高錳酸鉀氧化得到D，根據信息提示②可知，D為，與COCl₂發生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發生取代反應生成，
（1）A為，物質A的名稱為苯，物質C中含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵，D的結構簡式為 ，故答案為：苯；碳碳雙鍵；；
（2）反應①～④中屬于取代反應的有①②④，故答案為：①②④；
（3）反應②的化學反應方程式+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr，
故答案為：+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr；
（4）某物質E為過氧化苯甲酰的同分異構體，E的同分異構體符合下列條件；
①含有聯苯結構單元（）；
②在一定條件下能發生銀鏡反應，且1mol E最多可得到4mol Ag，說明含有2個醛基；
③遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，1mol E最多可消耗3mol NaOH，則酯基水解生成羧基和酚羥基，
則符合條件的結構簡式為（苯環上基團位置可換）等，
故答案為：（苯環上基團位置可換）；
（5）乙烯可以和溴水發生加成反應生成CH₂BrCH₂Br，然后在NaOH水溶液中發生水解反應，生成HOCH₂CH₂OH；苯乙烯在酸性高錳酸鉀條件下被氧化為苯甲酸，二者反應即可得目標產物，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及信息遷移能力、知識綜合應用能力，根據反應條件、某些物質結構簡式結合題給信息進行推斷，難點是有機合成路線設計，需要學生熟練掌握基礎知識并靈活運用，題目難度中等．