Question

1．苯環結構中，不存在單雙鍵交替結構，可以作為證據的是（　　）
①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
②苯分子中碳碳鍵的鍵長都相等；
③苯能在加熱和有催化劑存在的條件下與H₂發生加成反應生成環己烷；
④經實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構；
⑤苯在三溴化鐵存在的條件下與液溴發生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色．

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②④⑤
• D． ①②③④

Answer 1

分析 ①如果苯是單雙鍵交替的結構，則含有的額碳碳雙鍵能被高錳酸鉀氧化；
②單、雙鍵不同，鍵長不相等；
③苯能和氫氣加成恰好能說明苯是不飽和的結構；
④如果苯是單雙鍵交替的結構，則鄰二甲苯應有兩種結構；
⑤根據碳碳雙鍵的性質判斷；

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故①正確；
②苯環上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故②正確；
③與氫氣加成是苯和雙鍵都有的性質，因此苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷，不能證明苯環中存在單雙鍵交替結構，故③錯誤；
④如果是單雙鍵交替結構，鄰二甲苯的結構有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結構，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故④正確；
⑤苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故⑤正確．
所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結構的證據．
故選C．

點評 本題考查苯的結構與性質，難度不大，綜合性較大，要求學生知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．