Question

（2012?開封二模）[選修一有機化學基礎]透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質：

填寫下列空白：
（1）甲的同分異構體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結構簡式

CH=CH-CH₂-CH₂-COOH

．
（2）淀粉通過下列轉化可以得到乙（C₂H₅O₂），其中A為一種單糖，B為一種有特殊香味的一元醇，C為一種氣體．
淀粉

稀H2SO4

△

A

一定條件

B→C

試劑X

D

NaOH溶液

乙
①A→B的化學反應方程式為

C₆H₁₂O₆

一定條件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂

．
②B→C的反應條件為

濃硫酸、170℃

．
③B→C、C→D的反應類型分別為

消去反應

、

加成反應

．
（3）已知：

①利用上述信息，表示出以苯、乙烯、氯化氫為原料經三步反應合成丙的路線圖

②其中屬于取代反應的化學方程式為

．
（4）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，其相對分子質量為110．丁與FeCl₃溶液作用顯現紫色，且丁分子中苯環上的一氯取代物只有一種．則丁的結構簡式為

．

Answer 1

分析：（1）不含甲基的羧酸中，烴基不含支鏈，且碳碳雙鍵在1號位置；
（2）A為一種單糖，應為葡萄糖，B為一種有特殊香味的一元醇，為CH₃CH₂OH，C為一種氣體，為B的消去反應產物，應為CH₂=CH₂，與X發生加成反應生成D為CH₂BrCH₂Br，X為溴水或溴的四氯化碳溶液，在堿性條件下水解可生成CH₂OHCH₂OH；
（3）以苯、乙烯、氯化氫為原料經三步反應合成丙，可先用乙烯與HCl發生加成反應生成CH₃CH₂Cl，在AlCl₃條件下與苯發生取代反應，進而在催化劑條件下發生消去反應生成苯乙烯；
（4）丁與FeCl₃溶液作用顯現紫色，應含有酚羥基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一種，說明結構對稱，應含有2個酚羥基．

解答：解：（1）不含甲基的羧酸中，烴基不含支鏈，且碳碳雙鍵在1號位置，可能的結構為CH=CH-CH₂-CH₂-COOH，故答案為：CH=CH-CH₂-CH₂-COOH；
（2）A為一種單糖，應為葡萄糖，B為一種有特殊香味的一元醇，為CH₃CH₂OH，C為一種氣體，為B的消去反應產物，應為CH₂=CH₂，與X發生加成反應生成D為CH₂BrCH₂Br，X為溴水或溴的四氯化碳溶液，在堿性條件下水解可生成CH₂OHCH₂OH，
①A→B的化學反應方程式為C₆H₁₂O₆

一定條件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂，
故答案為：C₆H₁₂O₆

一定條件下

2CH₃CH₂OH+2CO₂；
②B→C的反應為乙醇的消去反應，反應條件為濃硫酸、170℃，
故答案為：濃硫酸、170℃；
③B發生消去反應生成C，C發生加成反應生成D，
故答案為：消去反應；加成反應；
（3）以苯、乙烯、氯化氫為原料經三步反應合成丙，可先用乙烯與HCl發生加成反應生成CH₃CH₂Cl，在AlCl₃條件下與苯發生取代反應，進而在催化劑條件下發生消去反應生成苯乙烯，
①其路線圖為：
故答案為：；
②屬于取代反應的化學方程式是，
故答案為：；
（4）丁與FeCl₃溶液作用顯現紫色，應含有酚羥基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一種，說明結構對稱，應含有2個酚羥基，結構可能為，相對分子質量為110，符合，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，側重于物質的結構、性質的考查，根據物質的性質來確定官能團及其結構，注意把握有機反應類型和反應條件，難度中等．