Question

【題目】依巴斯汀是一種抗過敏藥物，羥基依巴斯汀(H)是該藥物在人體中的初級代謝產物，其人工合成路線如下：

已知：

R-ClR-NH-R’

(1)F的結構簡式為____________________

(2)下列說法不正確的是__________

A.l mol B可以和4 mol H2加成

B.X具有堿性

C.C可以發生取代、消去、加成等反應

D.1 mol E可以和3 mol NaOH反應

(3)寫出由C生成D的反應方程式__________________________________________

(4)在F生成G過程中，Na2CO3的作用：___________________________________

(5)以苯和為原料合成，請設計出合成路徑。___________

(6)有機物Y的分子組成比X(C5H11NO)多1個“CH2”，寫出三個滿足下列條件的Y的同分異構體：________________________

①Y的分子中含有六元環狀結構

②核磁共振氫譜表明Y分子中含有4種不同化學環境的氫

Answer 1

【答案】 ACD +CH3COOH→+H2O 碳酸鈉和反應產物HBr作用，促使反應正向進行

【解析】

A與甲醇發生酯化反應，得到產物B，B為，根據“已知”，B到C發生還原反應，得到的產物為，由于其不穩定，故C應為；C與乙酸發生酯化反應，得到產物D，D為，根據已知，E為，F為，G為。

（1）根據分析，F的結構簡式為；

（2）A. B為，1molB只能與3mol氫氣加成，A錯誤；

B. 物質X水解后顯堿性，B正確；

C. C為，無法發生消去反應，C錯誤；

D. E為，1molE可與2molNaOH反應，D錯誤；

故答案選ACD；

（3）由C生成D的反應方程式為+CH3COOH→+H2O；

（4）在F生成G過程中，Na2CO3的作用為碳酸鈉和反應產物HBr作用，促使反應正向進行；

（5）以苯和為原料合成，用正向合成法，并結合題目流程所給的信息，可寫出，首先發生一個付克烷基化反應，，而后將產物進行還原，，最后進行一步取代反應，即整體流程為：

（6）①Y的分子中含有六元環狀結構，根據分子式，可知該六元環為環己烷的結構而不是苯環，②核磁共振氫譜表明Y分子中含有4種不同化學環境的氫，可寫出其結構可能為