Question

6．烴A的分子式為C₃H₈，B、C是A的一氯代物，A～I有如圖轉化關系：回答下列問題：

（1）分別寫出C、E的結構簡式CH₃CH₂CH₂Cl，（CH₃）₂CHOH．
（2）指出下列反應類型：A→B：取代反應；E→D：消去反應．
（3）寫出下列轉化的化學方程式：
①G→H：2CH₃CH₂CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃CH₂COOH；②B→D：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O；
（4）H有多種同分異構體．寫出它既能發生水解反應又能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式：HCOOCH₂CH₃；寫出它能發生水解反應不能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式：CH₃COOCH₃．

Answer 1

分析 烴A的分子式為C₃H₈，應為丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照條件下發生一氯取代反應，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氫氧化鈉的水溶液中水解產物E、F為醇，其中F可連續氧化，則應為CH₃CH₂CH₂OH，則E為CH₃CHOHCH₃，B為CH₃CHClCH₃，C為CH₃CH₂CH₂Cl，由轉化關系可知D為CH₃CH=CH₂，G為CH₃CH₂CHO，H為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，結合對應物質的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答 解：烴A的分子式為C₃H₈，應為丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照條件下發生一氯取代反應，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氫氧化鈉的水溶液中水解產物E、F為醇，其中F可連續氧化，則應為CH₃CH₂CH₂OH，則E為CH₃CHOHCH₃，B為CH₃CHClCH₃，C為CH₃CH₂CH₂Cl，由轉化關系可知D為CH₃CH=CH₂，G為CH₃CH₂CHO，H為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
（1）通過以上分析知，C、E的結構簡式分別為CH₃CH₂CH₂Cl、（CH₃）₂CHOH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Cl；（CH₃）₂CHOH；
（2）A發生取代反應生成B，E發生消去反應生成D，所以反應類型分別是取代、消去，
故答案為：取代； 消去；
（3）①G是丙醛、H是丙酸，在催化劑條件下丙醛被氧化生成丙酸，反應方程式為2 CH₃CH₂CHO+O₂  $\stackrel{催化劑}{→}$2 CH₃CH₂COOH，
故答案為：2 CH₃CH₂CHO+O₂  $\stackrel{催化劑}{→}$2 CH₃CH₂COOH；
②B是2-氯丙烷，D是丙烯，B發生消去反應生成D，反應方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O；
（4）H為CH₃CH₂COOH，H有多種同分異構體，它既能發生水解反應又能發生銀鏡反應的同分異構體中含有酯基和醛基，則符合條件同分異構體的結構簡式：HCOOCH₂CH₃；它能發生水解反應不能發生銀鏡反應的同分異構體中含有酯基但不含醛基，則符合條件的同分異構體的結構簡式  CH₃COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₃； CH₃COOCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，側重學生的分析能力的考查，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把利用好題給信息，采用正逆推相結合的方法推斷，注意同分異構體的判斷方法．