Question

14．由丁炔二醇可以制備1，3-丁二烯，請根據下面的合成路線圖填空：

（1）寫出各反應的條件及試劑名稱：X氫氣、催化劑；Y溴化氫、加熱；Z氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（2）寫出A、B的結構簡式：AHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；BBrCH₂CH₂CH₂CH₂B．
（3）寫出下列反應的化學方程式：丁炔二醇→A：HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；A→1，3-丁二烯：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化的關系及條件，A在濃硫酸作用下發生消去反應，應為醇的消去，根據1，3-丁二烯的結構可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，所反應X應為丁炔二醇與氫氣的加成反應，反應的試劑及條件為氫氣、催化劑，A生成B為取代反應，B發生消去反應得1，3-丁二烯，可知A與溴化氫取代生成B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反應的試劑及條件為，B在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應得1，3-丁二烯，反應的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化的關系及條件，A在濃硫酸作用下發生消去反應，應為醇的消去，根據1，3-丁二烯的結構可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，所反應X應為丁炔二醇與氫氣的加成反應，反應的試劑及條件為氫氣、催化劑，A生成B為取代反應，B發生消去反應得1，3-丁二烯，可知A與溴化氫取代生成B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，反應的試劑及條件為溴化氫、加熱，B在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應得1，3-丁二烯，反應的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，
（1）根據上面的分析可知，反應X的試劑及條件為氫氣、催化劑，反應Y的試劑及條件為溴化氫、加熱，反應Z的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：氫氣、催化劑；溴化氫、加熱；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（2）根據上面的分析可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；BrCH₂CH₂CH₂CH₂B；
（3）丁炔二醇→A的化學方程式為HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，A→1，3-丁二烯的化學方程式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O，
故答案為：HOCH₂C≡CCH₂OH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O；

點評 本題考查有機物物的合成與推斷，題目難度不大，注意把握有機物官能團的變化以及反應條件，本題可用正推的方法進行推斷．