Question

2．H是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環．H的合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）：

已知：
①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子．
②RCH=CH₂+CH₂=CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR′
③D和G是同系物
請回答下列問題：
（1）用系統命名法命名（CH₃）₂C=CH₂：2-甲基-1-丙烯．
（2）A→B反應過程中涉及的反應類型有加成反應、取代反應．
（3）寫出D分子中含有的官能團名稱：羥基、羧基．
（4）寫出生成F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應的化學方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H₂O．
（5）寫出E在銅催化下與O₂反應生成物的結構簡式：．
（6）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發生顯色反應；②能發生水解反應；③苯環上有兩個取代基的G的同分異構體有9 種（不包括立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應生成F，F在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成F，F為，G為，D與G生成H，H結構中含有三個六元環，則H為，據此解答．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應生成F，F在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亞甲基上1個H原子被Br原子取代生成F，F為，G為，D與G生成H，H結構中含有三個六元環，則H為，
（1）（CH₃）₂C=CH₂系統命名為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）A與氯氣在加熱條件下發生取代反應生成，與HCl反應發生加成反應B，故答案為：加成反應、取代反應；
（3）D為，含有的官能團為：羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（4）F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應的化學方程式為+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+H₂O；
（5）E在銅催化下與氧氣反應的化學方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：；
（6）G為，G的同分異構體同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基；②能發生水解反應，含有酯基；③苯環上有兩個取代基，為-OH、-OOCCH₃或-OH、-CH₂OOCH或-OH、-COOCH₃，各有鄰、間、對3種位置關系，故符合條件的同分異構體共有9種，其中核磁共振氫譜有5個吸收峰同分異構體為：，故答案為：9；．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，難度較大，注意充分利用轉化關系中物質的結構及分子式，結合正推法與逆推法進行推斷，注意充分利用反應條件，（6）中同分異構體數目判斷與限制條件同分異構體書寫為易錯點、難點．