Question

7．氫化阿托醛（）是一種重要的化工原料，其合成路線如下：
$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}CH=CH_{2}}$$→_{反應①}^{氯代反應}$[A]$\stackrel{反應②}{→}$$\stackrel{反應③}{→}$$\stackrel{反應④}{→}$[D]（Mr=136）$\stackrel{反應⑤}{→}$
（1）在合成路線上①～⑤反應中，屬于消去反應的為②（填反應序號）．
（2）寫出反應③、④的化學方程式：+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$、+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（3）在一定條件下，D與有機物X發生酯化反應生成E（M_r=164），則X的結構簡式為HCOOH，
寫出滿足下述兩個條件的E的兩種同分異構體的結構簡式：．
a．屬于羧酸　b．苯環上的一氯取代物只有一種結構．

Answer 1

分析 由苯與的結構可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發生加成反應生成，與氯氣發生取代反應生成氯代烴，由結構可知反應②為消去反應，結合轉化關系可知A為，反應③生成，C=C鍵變為C-C鍵，為與HCl發生加成反應，D的相對分子質量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成醇，以此解答該題．

解答 解：由苯與的結構可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發生加成反應生成，與氯氣發生取代反應生成氯代烴，由結構可知反應②為消去反應，結合轉化關系可知A為，反應③生成，C=C鍵變為C-C鍵，為與HCl發生加成反應，D的相對分子質量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，則反應④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應生成醇，
（1）在合成路線上①～⑤反應中，反應①④為取代反應，②為消去反應、③為加成反應、⑤為氧化反應，故答案為：②；
（2）反應③生成，化學方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$，
反應④的化學方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）D為，相對分子質量為136，與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質量為164的酯類物質，設X的相對分子質量為M（X），
則有M（）+M（X）=164+M（H₂O），M（X）=46，應為HCOOH，E的兩種同分異構體：a．屬于羧酸，說明含有羧基，b．苯環上的一氯取代物只有一種結構，則結構對稱，應為，
故答案為：HCOOH；．

點評 本題考查有機物推斷、有機物合成，為高考高頻點，解答本題的關鍵是根據有機物的官能團和性質結合反應條件正確推斷有機物的結構，難點是同分異構體的書寫，同分異構體有官能團異構、官能團位置異構、碳鏈異構，但要結合限制性條件書寫，題目難度中等．