Question

12．食品安全一直是大家關注的話題．各地對食品非法添加和濫用添加劑進行了多項整治活動．其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰  也被禁用． 下面是一種以苯為原料合成過氧化苯甲酰的流程：


信息提示：2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯反應”研究領域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學獎，其反應機理可簡單表示為：R-X+$\stackrel{Pd}{→}$
請回答下列問題：
（1）物質B的結構式為；
（2）反應①-④中屬于取代反應的有①②④；
（3）寫出反應⑤的化學方程式2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{碳酸鈉}$+2HCl；
（4）某物質D為過氧化苯甲酰的同分異構體，同時符合下列條件的D的同分異構體有多種，請寫出其中兩種的結構簡式：、；
①分子中只含有一種官能團
②在一定條件下能發生銀鏡反應，且1molD最多可得到2molAg
③1molD最多可消耗4molNaOH
（5）苯乙烯是一種重要的工業原料，可與1，3-丁二烯共聚合成丁苯橡膠，請寫出有關反應方程式：；
（6）請寫出以苯乙烯為原料，合成 的流程，無機物任選，注明反應條件．
示例如下：A$→_{反應條件}^{反應物}$B$→_{反應條件}^{反應物}$…

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系，結合信息提示，苯與Br/Fe發生取代反應生成A溴苯，溴苯與B發生取代反應生成苯乙烯，B為乙烯，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成C苯甲酸，苯甲酸與COCl₂發生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下生成．D在一定條件下能發生銀鏡反應，且1molD最多可得到2molAg，說明該物質中含有一個醛基，分子中含有兩個-COO-基團，因此D在酸性條件下的水解產物中共含有2個羧基和2個酚羥基，所以D中含有一個甲酸某酯，故D的結構簡式有（鄰、間、對）、（鄰、間、對），以苯乙烯為原料，合成 ，可以逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個羥基→2個鹵原子→烯烴的溴代反應，據此答題．

解答 解：（1）反應①為取代反應，生成A為溴苯，根據提示中的反應原理可知B為乙烯，故結構式為，
故答案為 ；
（2）①②④為取代反應，反應③為氧化反應．故答案為：①②④；
（3）根據反應物和產物可知反應⑤為取代反應，方程式為  2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{碳酸鈉}$+2HCl，
故答案為：2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{碳酸鈉}$+2HCl；
（4）D在一定條件下能發生銀鏡反應，且1molD最多可得到2molAg，說明該物質中含有一個醛基，且該物質能發生水解反應，只含一種官能團，故該官能團只能為為酯基，又知1molD最多可消耗4molNaOH，因此D在酸性條件下的水解產物中共含有2個羧基和2個酚羥基，故D的結構簡式有6種（鄰、間、對）（鄰、間、對），
故答案為：；；
（5）該反應為聚合反應，類似1，3-丁二烯的聚合反應，方程式為
故答案為：

（6）逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個羥基→2個鹵原子→烯烴的溴代反應，
合成流程如下：
故答案為：．

點評 本題主要考查了增白劑的增白原理，酯類水解產物醇和酚的性質區別，以及兩種烯烴的聚合反應．有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．