Question

10．為測定某鹵代烴的組成，某同學設計實驗如下：①量取該鹵代烴液體11.4mL，加入適量NaOH溶液，加熱反應至液體不分層；②冷卻后用稀硝酸酸化，再加入過量硝酸銀；③過濾沉淀，洗滌沉淀2～3次；④將沉淀干燥后稱重．
回答下列問題：
（1）①中加入NaOH的目的是中和鹵代烴水解產生的氫鹵酸，使水解完全
（2）②中加入過量硝酸銀的目的是使鹵離子完全沉淀
（3）若②中生成的沉淀為淡黃色，則該鹵代烴中的鹵原子是Br
（4）若稱得沉淀的質量為37.6g，又測得鹵代烴的密度為1.65g•mL^-1，其蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的94倍．則該鹵代烴分子中含有2個鹵原子．
（5）寫出該鹵代烴可能的結構簡式：CH₂BrCH₂Br、CH₃CHBr₂．

Answer 1

分析 （1）鹵代烴在堿性條件下完全水解；
（2）加入硝酸銀，能使鹵素離子完全沉淀；
（3）若②中生成的沉淀為淡黃色，則該沉淀為AgBr；
（4）根據n=$\frac{m}{M}$計算AgBr的物質的量，該有機物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的94倍，求出其相對分子質量，根據m=ρV計算該有機物的質量，再根據n=$\frac{m}{M}$求出鹵代烴的物質的量，確定鹵代烴中的鹵原子數目；
（5）根據Br的原子量和鹵代烴的相對分子質量求出鹵代烴中烴基的式量，烴基的式量除以12，商為碳原子數，余數為氫原子數，據此寫出分子式和結構簡式．

解答 解：（1）鹵代烴在堿性條件下完全水解，所以加入NaOH的目的是中和鹵代烴水解產生的鹵化氫，使水解完全，故答案為：中和鹵代烴水解產生的鹵化氫，使水解完全；
（2）加入硝酸銀，使鹵素離子沉淀完全，可以根據所得沉淀的顏色和質量來確定鹵族原子的種類和個數，故答案為：使鹵離子完全沉淀；
（3）若②中生成的沉淀為淡黃色，則該沉淀為AgBr，所以該鹵代烴中的鹵原子是Br，故答案為：Br；
（4）若稱得沉淀的質量為37.6g，n（AgBr）=$\frac{m}{M}$=$\frac{37.6g}{188g/mol}$=0.2mol；
已知該有機物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的94倍，則其相對分子質量為188，m=ρV=1.65g•mL^-1×11.4mL=18.8g，該有機物的物質的量n=$\frac{m}{M}$=$\frac{18.8g}{188g/mol}$=0.1mol，Br的物質的量與鹵代烴的物質的量之比為2：1，所以鹵代烴中的Br原子數目為2，
故答案為：2；
（5）已知鹵代烴中的Br原子數目為2，其相對分子質量為188，所以分子中烴基的式量為188-80×2=28，烴基的式量除以12，商為碳原子數，余數為氫原子數，所以該烴基為-C₂H₄，所以鹵代烴的分子式為C₂H₄Br₂，所以其結構簡式為：CH₂BrCH₂Br、CH₃CHBr₂，
故答案為：CH₂BrCH₂Br、CH₃CHBr₂．

點評 本題考查了鹵代烴分子式的確定方法，題目難度較大，注意烴基的確定方法：烴基的式量除以12，商為碳原子數，余數為氫原子數．