Question

9．已知碳碳雙鍵的碳原子上連有羥基的結構是不穩定的結構．A是一種直鏈一溴代物，F是五元環狀內酯，其化學式為C₄H₆O₂，有三種化學環境不同的氫（面積比1：1：1）．物質間的轉化關系如圖所示．

請根據上面的轉化關系回答問題：
（1）化合物B的分子式是C₄H₅O₂Br，化合物C的結構簡式是HOCH₂CH=CHCOONa．
（2）化合物A含有的官能團有溴原子、碳碳雙鍵、醛基．
（3）②加入的試劑及反應條件是NaOH水溶液加熱．
（4）寫出 E在⑤反應中生成高分子化合物副反應的化學方程式nHOCH₂CH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O．
（5）D有多種同分異構，滿足下列條件的同分異構體有2種
①與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳②與新制銀氨溶液發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 A能夠與氫氧化二氨合銀反應，說明A中含有醛基，A是一種直鏈一溴代物，最終生成的五元環狀內酯的化學式為C₄H₆O₂，且碳碳雙鍵的碳原子上連有羥基的結構是不穩定的結構，可以推知A為BrCH₂CH=CHCHO，F是五元環狀內酯，其化學式為C₄H₆O₂，有三種化學環境不同的氫（面積比1：1：1），可知F為，則E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，據反應條件推知D→E為碳碳雙鍵與氫氣的加成，D為HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，則B→C是在NaOH的水溶液中發生溴原子的水解，則C為HOCH₂CH=CHCOONa，B為BrCH₂CH=CHCOOH，據此分析．

解答 解：A能夠與氫氧化二氨合銀反應，說明A中含有醛基，A是一種直鏈一溴代物，最終生成的五元環狀內酯的化學式為C₄H₆O₂，且碳碳雙鍵的碳原子上連有羥基的結構是不穩定的結構，可以推知A為BrCH₂CH=CHCHO，F是五元環狀內酯，其化學式為C₄H₆O₂，有三種化學環境不同的氫（面積比1：1：1），可知F為，則E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，據反應條件推知D→E為碳碳雙鍵與氫氣的加成，D為HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，則B→C是在NaOH的水溶液中發生溴原子的水解，則C為HOCH₂CH=CHCOONa，B為BrCH₂CH=CHCOOH，
（1）D為HOCH₂CH=CHCOOH，C酸化生成D，則B→C是在NaOH的水溶液中發生溴原子的水解，則C為HOCH₂CH=CHCOONa，B為BrCH₂CH=CHCOOH，所以B的分子式為C₄H₅O₂Br，故答案為：C₄H₅O₂Br；HOCH₂CH=CHCOONa；
（2）A為BrCH₂CH=CHCHO，含有的官能團有溴原子、碳碳雙鍵、醛基，故答案為：溴原子、碳碳雙鍵、醛基；
（3）B→C是在NaOH的水溶液中加熱發生溴原子的水解，故答案為：NaOH水溶液；加熱；
（4）E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，能夠通過酯化反應發生縮聚生成高分子化合物，反應方程式為n HOCH₂CH₂CH₂COOH  $→_{△}^{濃硫酸}$  +n H₂O，
故答案為：n HOCH₂CH₂CH₂COOH  $→_{△}^{濃硫酸}$  +n H₂O；
（5）D為HOCH₂CH=CHCOOH，其同分異構體①與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳，說明含有羧基，②與新制銀氨溶液發生銀鏡反應，說明含有醛基，其可能的結構有OHCCH₂CH₂COOH和OHCCH（CH₃）COOH兩種，故答案為：2．

點評 本題考查有機物推斷，綜合分析確定F的結構是關鍵，再結合轉化關系進行推斷，側重考查學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．