Question

       阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮痛效果優于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

       ⑴反應①為取代反應，該步反應物Me₂SO₄中的“Me”表示       。

       ⑵E中的官能團有：             （寫名稱）。

       ⑶寫出反應類型：④            。

       ⑷寫出F的結構簡式                               。

       ⑸反應③可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（—CN）的完全水解反應生成羧基（—COOH）， 請寫出第二步反應的化學方程式                                   。

       ⑹化合物是合成某些藥物的中間體。試設計合理方案由化合物合成。

       【提示】①合成過程中無機試劑任選；

       ②在400攝氏度金屬氧化物條件下能發生脫羰基反應；

       ③CH₂=CH-CH=CH₂與溴水的加成以1，4-加成為主；

       ④合成反應流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

【答案】（15分）⑴甲基（－CH₃）（2分）⑵氨基  酯鍵（2分）   ⑶還原（2分）

       ⑷（3分）

       ⑸（3分）

       ⑹ （3分）

【解析】分析整個流程圖，由于反應①屬于取代反應，故Me表示甲基。反應②是苯環上發生硝化反應。反應③是—CN在酸性條件下先水解生成羧基，然后再乙醇發生酯化反應。反應④根據E的化學式可知是苯環上的硝基被還原為氨基。反應⑤是氨基上的氫被氯原子取代。反應⑥先是酯在堿性條件下水解然后酸化生成相應的酸。

【考點】選修有機化學