Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮痛效果優于布洛芬．下圖是阿明洛芬的一條合成路線．
（1）反應①為取代反應，該步反應物Me₂SO₄中的“Me”表示

甲基（-CH₃）

．
（2）E中的官能團有：

氨基、酯基

（寫名稱）．
（3）反應④的反應類型是：

還原反應

．
（4）寫出F的結構簡式：

．
（5）反應③可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（-CN）的完全水解反應生成羧基（-COOH），請寫出第二步反應的化學方程式：

．
（6）化合物是合成某些藥物的中間體．試設計合理方案由化合物合成．

提示：①合成過程中無機試劑任選；
②在400℃、金屬氧化物條件下能發生脫羰基反應；
③CH₂=CH-CH=CH₂與溴水的加成以1，4-加成為主；
④合成反應流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

分析：（1）反應①為取代反應，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個-H原子被-CH₃取代；
（2）由合成圖可知，D發生與氫氣反應生成E，D中硝基發生還原反應；
（3）加氫去氧的反應為還原反應；
（4）由合成圖可知，E→F發生取代反應，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代；
（5）第二步為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發生酯化反應；
（6）由化合物合成，結合信息可知，先發生脫羰基反應，再發生1，4加成反應，然后發生水解反應，最后發生氧化反應即可．

解答：解：（1）反應①為取代反應，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個-H原子被-CH₃取代，則反應物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），故答案為：甲基（-CH₃）；
（2）由合成圖可知，D發生與氫氣反應生成E，D中硝基發生還原反應，E中存在-NH₂和-COOC-，則官能團為氨基、酯基，故答案為：氨基、酯基；
（3）加氫去氧的反應為還原反應，則反應④為還原反應，故答案為：還原反應；
（4）由合成圖可知，E→F發生取代反應，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，
故答案為：；
（5）第二步為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發生酯化反應，該反應為，
故答案為：；
（6）由化合物合成，結合信息可知，先發生脫羰基反應，再發生1，4加成反應，然后發生水解反應，最后發生氧化反應即可，
該合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，熟悉合成圖中的反應條件及物質的碳鏈骨架是分析物質結構及反應類型的關鍵，并注意信息的利用，題目難度中等，（6）為解答的難點．