Question

氫化阿托醛   是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）在合成路線上②③的反應類型分別為②

消去反應

 ③

加成反應

．
（2）反應④發(fā)生的條件是

氫氧化鈉水溶液，加熱

．
（3）寫出氫化阿托醛  與銀氨溶液溶液反應的化學方程式

（4）由 反應的化學方程式為

．
（5）D有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構體有

6

種．
（6）氫化阿托醛  具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色�、诜肿又杏斜江h(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只要寫三種）：

．

Answer 1

分析：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，結合有機物的官能團以及題目要求解答該題．

解答：解：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應生成，與氯氣發(fā)生取代反應生成氯代烴，由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，
（1）由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應，故答案為：消去反應；加成反應；
（2）D為，則反應④為氯代烴的水解反應，反應條件為氫氧化鈉水溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液，加熱；
（3）含有醛基，可與銀氨溶液發(fā)生氧化還原反應，反應的方程式為，，
故答案為：；

（4）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）D有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則同分異構體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：6；
（6）氫化阿托醛 具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說明結構對稱，可能的結構簡式有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是根據(jù)有機物的官能團和性質結合反應條件正確推斷有機物的結構，易錯點為同分異構體的書寫，注意判斷的角度．