Question

（2011?湖南模擬）氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團(tuán)的名稱是

羧基

．
（2）在合成路線上②③的反應(yīng)類型分別為②

消去反應(yīng)

，③

加成反應(yīng)

．
（3）由反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（4）1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成

2

mol Ag．
（5）D與有機(jī)物X在一定條件下可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃COOH

．D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有

6

種．

Answer 1

分析：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，由可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應(yīng)，和生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說(shuō)明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)以及題目要求解答該題．

解答：解：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，由可知反應(yīng)①為消去反應(yīng)，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應(yīng)，和生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說(shuō)明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，則
（1）含有-CHO，可被氧化為-COOH，為羧基，故答案為：羧基；
（2）由可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）1mol氫化阿托醛含有1mol-CHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成2molAg，故答案為：2；
（5）D為，相對(duì)分子質(zhì)量為136，與有機(jī)物X在一定條件下可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，設(shè)X的相對(duì)分子質(zhì)量為M（X），
則有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，應(yīng)為CH₃COOH，
D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，則同分異構(gòu)體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對(duì)應(yīng)的有機(jī)物，各有鄰、間、對(duì)三種，共6種，
故答案為：CH₃COOH；6．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件正確推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的書寫，注意判斷的角度．