Question

如圖所示，A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能與NaHCO₃溶液反應，C和D的相對分子質量相等，且D經催化氧化后的產物不能發生銀鏡反應．

根據框圖信息回答下列問題：
（1）C分子中官能團的名稱是

羧基

；化合物B不能發生的反應是

E

（填序號）．
A．加成反應    B．取代反應    C．消去反應    D．酯化反應    E．水解反應
（2）寫出E的結構簡式：

CH₃COOCH（CH₃）₂

．
（3）寫出反應①的化學方程式：

；寫出B物質發生縮聚反應的化學方程式：

．
（4）同時符合下列三個條件的B的同分異構體有多種．
a．苯環上有兩個取代基且苯環上的一氯代物有2種；
b．能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
c．能發生水解反應．①1mol B的同分異構體能與3mol NaOH反應，試寫出其結構簡式：

．
②其中有一種同分異構體的核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，則該同分異構體的結構簡式為

．

Answer 1

分析：C能跟NaHCO₃發生反應，則C應為羧酸，根據B結構中的官能團可以看出，B能發生加成、取代、酯化、消去、置換等反應；C和D的相對分子質量相等，由E的分子式可知C含有2個C原子，應為CH₃COOH，D為含有3個C原子的醇，且D經催化氧化后的產物不能發生銀鏡反應，可知D應為，則A為，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：C能跟NaHCO₃發生反應，則C應為羧酸，根據B結構中的官能團可以看出，B能發生加成、取代、酯化、消去、置換等反應；C和D的相對分子質量相等，由E的分子式可知C含有2個C原子，應為CH₃COOH，D為含有3個C原子的醇，且D經催化氧化后的產物不能發生銀鏡反應，可知D應為，則A為，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，
（1）C能跟NaHCO₃發生反應，說明C呈酸性，含有羧基，B中含有苯環、羧基和羥基，則能發生加成、取代、酯化、消去、置換等反應，故答案為：羧基；E；
（2）由以上分析可知E為CH₃COOCH（CH₃）₂，故答案為：CH₃COOCH（CH₃）₂；
（3）反應①為在堿性條件下的水解反應，反應的方程式為，B含有-COOH和-OH，可發生縮聚反應，方程式為，
故答案為：；；
（4）苯環上有兩個取代基且苯環上的一氯代物有2種，說明B的此種同分異構體的對稱性較高，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，能發生水解反應說明含有酯基，1mol B的同分異構體能與3molNaOH反應，說明其是酚酯，該有機物的結構簡式應為，另一種同分異構體的核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2：1，結構簡式應為，故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意以C和E為該題的突破口，答題時注意把握題給信息，牢固掌握有機物的官能團的結構和性質為解答該類題目的關鍵．