Question

4．工業上合成a-萜品醇G的路線之一如下：

已知：
R-OH+HBr  H₂O→R-Br+H₂O
請回答下列問題：
（1）F中所含官能團的名稱是酯基；B→C的反應類型為取代反應．
（2）A的核磁共振氫譜有4個吸收峰，面積比為1：1：4：4．
（3）寫出C→D轉化的化學方程式．
（4）寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式．
（5）G可以與H₂O催化加成得到化合物H，請寫出H可能的結構簡式（寫一種即可）．
（6）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式．
①只有3種環境的氫原子    ②能發生銀鏡反應    ③分子中含六元環．

Answer 1

分析 由A、B的結構可知，A與甲烷發生加成反應生成B，B與HBr發生取代反應生成C為，C發生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發生酯化反應生成F為，F發生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，據此解答．

解答 解：由A、B的結構可知，A與甲烷發生加成反應生成B，B與HBr發生取代反應生成C為，C發生消去反應生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發生酯化反應生成F為，F發生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，
（1）F為，F中所含官能團的名稱是酯基，B→C的反應類型為 取代反應，
故答案為：酯基； 取代反應；  
（2）根據A的結構簡式可知，A的核磁共振氫譜有4個吸收峰，面積比為 1：1：4：4，
故答案為：4；1：1：4：4；
（3）C→D的化學方程式為 ，
故答案為：；
（4）B中含有羥基和羧基，則B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學方程式，
故答案為：；
（5）根據G的結構簡式可知，G中有碳碳雙鍵，G可以與H₂O催化加成得到化合物H為 ，
故答案為：；
（6）E為，根據條件①只有3種環境的氫原子，說明分子結構較為對稱，②能發生銀鏡反應，能發生銀鏡反應，說明有醛基，③分子中含六元環，則符合條件的E的同分異構體的結構簡式為，

故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機物的結構、反應條件及反應信息進行判斷，掌握官能團的性質與理解反應信息是關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．