Question

9．某芳香族化合物分子式為C₁₀H₁₀O₄，寫出同時符合下列要求的所有同分異構體的結構簡式：
①與NaHCO₃溶液反應，0.1mol該同分異構體能產生4.48L（標況）CO₂氣體；
②苯環上的取代基不超過三個；
③苯環上的一氯代物只有兩種．
④核磁共振氫譜有五種不同化學環境的氫，峰面積比為1：2：2：2：3．

Answer 1

分析 該有機物能夠與碳酸氫鈉溶液反應，則其分子中含有羧基，根據生成二氧化碳的物質的量計算出其分子中含有羧基的數目；根據該有機物分子式判斷其不飽和度，然后判斷其是否含有其它不飽和結構；再結合②③④及同分異構體的書寫原則寫出滿足條件的有機物的結構簡式．

解答 解：①與NaHCO₃溶液反應，0.1mol該同分異構體能產生4.48L（標況）CO₂氣體，標況下4.48L二氧化碳的物質的量為：$\frac{4.48L}{22.4L/mol}$=0.2mol，則1mol該有機物分子中含有羧基的物質的量為2mol，即：該有機物分子中含有2個-COOH；C₁₀H₁₀O₄的不飽和度為：$\frac{10×2+2-10}{2}$=6，1個苯環和2個羧基的不飽和度為6，說明該有機物中不含有其它不飽和結構；
②苯環上的取代基不超過三個；③苯環上的一氯代物只有兩種，則該有機物的苯環上只能含有2個或3個取代基，且具有對稱結構，滿足該體積的有機物的結構簡式有：、、、、、，
④核磁共振氫譜有五種不同化學環境的氫，峰面積比為1：2：2：2：3，滿足該條件的結構簡式為：、、，
答：滿足條件的有機物的結構簡式為、、．

點評 本題考查了有機物結構簡式的確定，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意掌握同分異構體的書寫原則，試題充分考查學生的分析能力及靈活應用能力．