Question

11．芳香族化合物A是重要的有機化工原料．由A制備有機化合物F的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示．

（1）A的水溶液呈堿性（填“酸性”、“堿性”）；
（2）C的結構簡式為；
（3）寫出E→F反應的化學方程式；
（4）寫出符合下列條件的龍膽酸乙酯（）的一種同分異構體的結構簡式；
①能發生銀鏡反應   ②不與FeCl₃溶液發生顯色反應但其水解產生之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應
③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：1：1
（5）參照上述合成路線，設計一條以氯苯、乙醇為原料制備水楊酸乙酯（）的合成路線流程圖（無機試劑任用），相關信息：．

Answer 1

分析 A發生氧化反應生成B，B發生反應生成C，C反應生成D，根據D結構簡式知，C為，C發生取代反應生成D，D和G反應生成E，根據E結構簡式知，D發生取代反應或酯化反應生成E，且G結構簡式為HOCH₂COOCH₂CH₃，E反應生成F，根據F結構簡式知，E發生取代反應生成F；
（5）氯苯發生取代反應生成苯酚鈉，苯酚鈉酸化生成苯酚，苯酚發生取代反應生成鄰羥基苯甲酸，鄰羥基苯甲酸發生取代反應生成．

解答 解：A發生氧化反應生成B，B發生反應生成C，C反應生成D，根據D結構簡式知，C為，C發生取代反應生成D，D和G反應生成E，根據E結構簡式知，D發生取代反應或酯化反應生成E，且G結構簡式為HOCH₂COOCH₂CH₃，E反應生成F，根據F結構簡式知，E發生取代反應生成F；
（1）A中含有氨基，所以A的水溶液呈堿性，故答案為：堿性；
（2）C的結構簡式為，故答案為：；
（3）E發生取代反應生成F，E→F反應的化學方程式，
故答案為：；
（4）龍膽酸乙酯（）的同分異構體符合下列條件：
①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；  
 ②不與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明不含酚羥基，但其水解產生之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酯基且是由羧酸和酚生成的酯；
③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：1：1，說明含有四種氫原子，且氫原子個數之比為6：2：1：1；
符合條件的同分異構體有，
故答案為：；
（5）氯苯發生取代反應生成苯酚鈉，苯酚鈉酸化生成苯酚，苯酚發生取代反應生成鄰羥基苯甲酸，鄰羥基苯甲酸發生取代反應生成，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷及有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質關系、物質之間的轉化是解本題關鍵，注意結合反應前后物質結構變化確定反應類型，難點是有機物合成路線設計，題目難度中等．