Question

13．某羧酸衍生物A，其分子式為C₆H₁₂O₂，實驗表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發生銀鏡反應．由此判斷A的可能的結構有（　　）

• A． 6種
• B． 4種
• C． 2種
• D． 1種

Answer 1

分析 某羧酸衍生物A，其分子式為C₆H₁₂O₂，所以A是酯，且只含一個酯基；根據A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，所以D是羧酸，C是醇；因為C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發生銀鏡反應，所以D不是羧酸，E不是醛是酮，故C醇的羥基不在甲基上，據此分析A的結構．

解答 解：某羧酸衍生物A，其分子式為C₆H₁₂O₂，所以A是酯，且只含一個酯基；根據A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，所以D是羧酸，C是醇；因為C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發生銀鏡反應，所以D不是甲酸，E不是醛是酮，故C醇的羥基不在甲基上．
因為C醇的羥基不在甲基上，D不是甲酸，分情況分析：
1、若D是乙酸，C只能是2-丁醇，A為；
2、若D是丙酸，C只能是2-丙醇，A為；
3、若D是丁酸或2-甲基丙酸，C只能是乙醇，乙醇能被氧化成乙醛，不符合題意；
所以A的可能的結構只有2種，
故選C．

點評 本題考查了同分異構體的書寫及判斷，題目難度不大，明確物質官能團能發生的化學反應是解本題的關鍵，注意掌握同分異構體的概念及書寫原則．