Question

Ⅰ某藥物中間體A的分子式為C₉H₈O₄，在一定條件下能與醇發生酯化反應，其紅外光譜表明苯環上的兩個取代基連接在對位碳原子上．D能與NaOH溶液反應但不能與NaHCO₃溶液反應．A的相關轉化如圖1所示，回答下列問題：

（1）A轉化為B、C所涉及的反應類型是

 

、

 

．
（2）反應B→D的化學方程式是

 

．
（3）同時符合下列要求的F的同分異構體有

 

種，其中一種同分異構體的結構簡式為

 

．
①屬于芳香族化合物；  ②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；
③在稀KOH溶液中，1mol 該同分異構體能消耗2mol KOH；④一氯代物只有兩種．
（4）G為高分子化合物，其結構簡式是

 

．
（5）化合物D有如圖2轉化關系：
①M的結構簡式為

 

．
②N與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：某藥物中間體A的分子式為C₉H₈O₄，在一定條件下能與醇發生酯化反應，則A含有-COOH，A與氫氧化鈉溶液反應得到B與C，C組成為CH₃COONa，故A中含有酯基，其紅外光譜表明苯環上的兩個取代基連接在對位碳原子上，B與氣體X得到D，結合D能與NaOH溶液反應但不能與NaHCO₃溶液反應，可推知A為，故B為，X為二氧化碳、D為，B酸化得到F為，（4）中G為高分子化合物，其結構簡式是．C酸化得到E為CH₃COOH，（5）中苯酚與丙酮反應得到M，由分子式可知，是2分子苯酚與1分子丙酮加成反應反應得到M，結構N的結構簡式可知M為，N發生水解反應得到甲醇、碳酸及M，碳酸與M又與氫氧化鈉反應．

解答： 解：某藥物中間體A的分子式為C₉H₈O₄，在一定條件下能與醇發生酯化反應，則A含有-COOH，A與氫氧化鈉溶液反應得到B與C，C組成為CH₃COONa，故A中含有酯基，其紅外光譜表明苯環上的兩個取代基連接在對位碳原子上，B與氣體X得到D，結合D能與NaOH溶液反應但不能與NaHCO₃溶液反應，可推知A為，故B為，X為二氧化碳、D為，B酸化得到F為，C酸化得到E為CH₃COOH，
（1）A發生水解反應及中和反應得到B、C，
故答案為：水解反應、中和反應，
（2）反應B→D的化學方程式是：，
故答案為：；
（3）F為，其同分異構體符合：①屬于芳香族化合物；②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應，含有-CHO；③在稀KOH溶液中，1mol 該同分異構體能消耗2mol KOH，含有2個酚羥基（-OH）；④一氯代物只有兩種，苯環上有2種H原子，符合條件的同分異構體有兩種結構，
故答案為：2；；
（4）轉化為高分子化合物G，其結構簡式是，
故答案為：；
（5）①苯酚與丙酮反應得到M，由分子式可知，是2分子苯酚與1分子丙酮加成反應反應得到M，結構N的結構簡式可知M為，
故答案為：；
②N發生水解反應得到甲醇、碳酸及M，碳酸與M又與氫氧化鈉反應，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，充分利用轉化關系中分子式與物質的性質，采取正推法與逆推法相結合進行推斷，較好的考查學生的分析推理能力，需要學生熟練掌握常見有機物的性質，難度中等．