Question

某芳香烴X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子材料．

已知：（苯胺，易被氧化）
（1）X的結構簡式：

 

，反應⑤的類型：

 

．
（2）E中官能團的名稱：

 

．
（3）反應②③兩步能否互換

 

，（填“能”或“不能”）理由是：

 

．
（4）反應④的化學方程式是：

 

．
（5）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式：

 

．
①苯環上一鹵代物只有2種；
②能發生銀鏡反應，分子中無甲基；
③1mol該物質最多能與3molNaOH反應．
（6）根據已有知識并結合相關信息，寫出以A為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應是錯的高聚物，H為．由與乙酸發生酯化反應生成．在催化劑條件下發生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，與氯氣發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成，據此解答．

解答： 解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應是錯的高聚物，H為，
（1）由上述分析可知，X的結構簡式為：，反應⑤的類型：氧化反應，故答案為：；氧化反應；
（2）E為，含有官能團的名稱：羧基，故答案為：羧基；
（3）氨基易被氧化，氧化甲基為羧基時，也可以氧化氨基，故反應②③兩步不能互換，故答案為：不能，還原得到的氨基會被氧化；
（4）反應④的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式：
①苯環上一鹵代物只有2種；②能發生銀鏡反應，分子中無甲基，含有醛基或甲酸形成酯基，③1mol該物質最多能與3molNaOH反應，符合條件的同分異構體為：等
故答案為：等；
（6）在催化劑條件下發生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，與氯氣發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成，合成反應流程圖為：
故答案為：．

點評：考查有機物的推斷，根據X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，結合A的反應產物的結構特點，判斷A的結構，再根據反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．