Question

9．利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD，其結構簡式為：

BAD的合成路線如下：
已知：G不能發生銀鏡反應，B遇FeCl₃溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基（-COOH）的反應．

試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：YCH₃CH=CH₂，D．
（2）上述屬于取代反應的有③（ 填數字序號）．
（3）1molBAD最多可與含6 molNaOH的溶液完全反應．
（4）E有多種同分異構體，判斷符合下列要求的同分異構體數目為3 種．
①能發生銀鏡反應  ②遇FeCl₃溶液顯紫色   ③核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰
（5）寫出反應②和④方程式+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl、．

Answer 1

分析 由BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，據此分析解答．

解答 解：由BAD結構簡式可知E為，H為，根據D的分子式結合E的結構可知D為，根據B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F在Cu為催化劑條件下發生催化氧化生成G，G不能發生銀鏡反應，應為酮，結合B和H的結構可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）通過以上分析知，Y結構簡式為CH₃CH=CH₂，D的結構簡式為，
故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉化關系可知①為取代反應，②為取代反應，③為加成反應，④為氧化反應，⑤為取代反應，故答案為：③；
（3）根據BAD結構簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應，故答案為：6；
（4）E為，E的同分異構體有下列性質：①與FeCl₃反應，溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基，③核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明分子組成中有4種H原子，則其同分異構體可以是苯環上有兩個取代基，酚羥基與甲酯基且在對位，還可能是苯環上有三個取代基，1個醛基、2個酚羥基，在135位一種，醛基在兩個酚羥基中間一種，所以E符合條件的同分異構體有3種，故答案為：3；

（5）反應②的方程式為：+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl，④的反應方程式為：，
故答案為：+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl、．

點評 本題考查了有機物的結構，根據BAD結構簡式為突破口結合流程圖中反應條件、物質的分子式采用正逆結合的方法進行推斷，明確反應過程中各物質的斷鍵、成鍵方式，靈活運用教材基礎知識解答，難點是同分異構體種類的判斷，不能漏寫不能重寫，為學習難點．