Question

20．高分子聚合物P的合成路線如圖：
（1）寫出反應所需試劑與條件．反應①氯氣、光照；反應⑦氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（2）寫出反應類型．反應③消去反應；反應⑥加成反應．
（3）寫出結構簡式．EHOCH₂CH=CHCH₂OH；P．
（4）設計反應⑥⑦的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化．
（5）寫出符合下列要求的G的同分異構體的結構簡式（不考慮立體結構）．
Ⅰ．能發生銀鏡反應Ⅱ．只含兩種化學環境不同的氫原子Ⅲ．不含-O-O-結構
（6）寫出用A的一種同分異構體為原料合成的合成路線（無機原料任選）．
（合成路線的常用表示方法為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…$→_{反應條件}^{反映試劑}$目標產物）．

Answer 1

分析 結合C的結構簡式可知C₇H₈為，由轉化關系可知，甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應生成C₇H₇Cl為，再發生水解反應得到A為，苯甲醇與乙二醇褪去1分子式水得到B為，B發生消去反應生成C（）．根據G的結構簡式與轉化關系可知，C₄H₆為CH₂=CHCH=CH₂，與溴發生1，4-加成生成D為BrCH₂CH=CHCH₂Br，D發生水解反應得到E為HOCH₂CH=CHCH₂OH，E發生與HCl發生加成反應得到F為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，F發生氧化反應得到G，G發生消去反應、酸化得到I為HOOCCH=CHCOOH，則H為NaOOCCH=CHCOONa，H和C發生加聚反應生成P，則P的結構簡式為：．

解答 解：結合C的結構簡式可知C₇H₈為，由轉化關系可知，甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應生成C₇H₇Cl為，再發生水解反應得到A為，苯甲醇與乙二醇褪去1分子式水得到B為，B發生消去反應生成C（）．根據G的結構簡式與轉化關系可知，C₄H₆為CH₂=CHCH=CH₂，與溴發生1，4-加成生成D為BrCH₂CH=CHCH₂Br，D發生水解反應得到E為HOCH₂CH=CHCH₂OH，E發生與HCl發生加成反應得到F為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，F發生氧化反應得到G，G發生消去反應、酸化得到I為HOOCCH=CHCOOH，則H為NaOOCCH=CHCOONa，H和C發生加聚反應生成P，則P的結構簡式為：．
（1）反應①是甲苯與氯氣在光照條件下生成，反應⑦是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生的消去反應，
故答案為：氯氣、光照；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
 （2）反應③屬于消去反應，反應⑥屬于加成反應，
故答案為：消去反應；加成反應；
 （3）E的結構簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，P的結構簡式為：，
故答案為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；；
（4）反應中⑦中將羥基氧化為羧基，也可以氧化碳碳雙鍵，設計反應⑥⑦的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；
（5）符合下列要求的G的同分異構體：Ⅰ．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ．只含兩種化學環境不同的氫原子，Ⅲ．不含-O-O-結構，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（6）與溴發生取代反應生成，再與氫氣發生加成反應得到，最后發生消去反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物推斷與合成，充分利用轉化關系中物質的結構、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力，題目難度中等．