Question

芳香化合物A（）在一定條件下可以發生如下圖所示的轉化（其他產物和水已略去）．

請回答下列問題：
（1）請寫出A的分子式

 

．
（2）1mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉

 

mol．
（3）有機物C可以由乳酸（）經過幾步有機反應制得，其中最佳的次序是：

 

．
a．消去、加成、水解、酸化      b．氧化、加成、水解、酸化  
c．取代、水解、氧化、酸化      d．消去、加成、水解、氧化
（4）寫出由E制得F的化學方程式：

 

，反應類型是

 

．
（5）有機物B與乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反應制得阿司匹林（即乙酰水楊酸，分子式C₉H₈O₄），滿足以下條件的阿司匹林的同分異構體有

 

種，寫出其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結構簡式：

 

、

 

．
①苯環上只含有兩個側鏈       ②有兩個酯基       ③能發生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，在氫氧化鈉水溶液條件下發生水解反應、酸化得到B與C，結合B、C分子式可知，B為，C為HOCH₂CH（OH）COOH，由轉化關系可知，D為，E為，E與乙醇發生轉化反應得到F為，據此解答．

解答： 解：A為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，在氫氧化鈉水溶液條件下發生水解反應、酸化得到B與C，結合B、C分子式可知，B為，C為HOCH₂CH（OH）COOH，由轉化關系可知，D為，E為，E與乙醇發生轉化反應得到F為，
（1）A為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，故答案為：C₁₀H₇O₄Cl；
（2）A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生為：，1mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉4mol，故答案為：4；
（3）有機物C為HOCH₂CH（OH）COOH，可以由乳酸先發生消去反應，再與溴發生加成反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應，最后酸化得到，故答案為：a；
（4）由E制得F的化學方程式為：，屬于酯化反應（或取代反應），
故答案為：，酯化反應（或取代反應）；
（5）有機物B與乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反應制得阿司匹林（即乙酰水楊酸，分子式C₉H₈O₄），結構簡式為，滿足以下條件的阿司匹林的同分異構體：
①苯環上只含有兩個側鏈，②有兩個酯基，③能發生銀鏡反應，至少有一個甲酸形成的酯基，側鏈為-OOCH、-OOCCH₃，或-OOCH、-COOCH₃，或-OOCH、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對三種，故共有9種，其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結構簡式：、，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物推斷，注意充分利用有機物結構簡式與分子式、轉化條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質，難度中等．