Question

4．不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛．
（1）下列關于化合物Ⅰ的說法，正確的是CD
A．可能發生酯化反應和銀鏡反應
B．1mol化合物Ⅰ最多與2molNaOH反應
C．與FeCl₃溶液能顯紫色
D．能與溴發生取代和加成反應
（2）下面反應是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法

①化合物Ⅱ的分子式為C₉H₁₀．
②1mol化合物Ⅱ能與4molH₂恰好反應生成飽和烴類化合物．
③化合物Ⅲ與足量的NaOH溶液共熱的化學方程式為；反應類型：水解（取代）反應
（3）3-對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH₃CHO $\stackrel{OH-，△}{→}$ CH₂=CHCHO+H₂O
A中官能團的名稱為醛基．D中含氧官能團的名稱為羧基．
②E的結構簡式為．
③試劑C可選用下列中的b、d
a、溴水     b、銀氨溶液     c、酸性KMnO₄溶液    d、新制Cu（OH）₂懸濁液
④B在一定條件下可以生成高聚物F，該反應的化學方程式為n$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）A．羥基或羧基能發生酯化反應，醛基能發生銀鏡反應；
B．能和NaOH反應的為酚羥基、羧基；
C．酚能和氯化鐵溶液發生顯色反應；
D．酚能和溴發生取代反應、碳碳雙鍵能和溴發生加成反應；
（2）Ⅱ中含有9個C原子、10個H原子，據此確定化學式；能和氫氣發生加成反應的有苯環和碳碳雙鍵；化合物Ⅲ中有酯基，與足量的NaOH溶液共熱時，發生酯的水解反應；
（3）由合成路線可知，甲苯發生取代反應生成A對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發生酯化反應生成E為，然后結合有機物的結構與性質來解答；

解答 解：（1）A．羥基或羧基能發生酯化反應，醛基能發生銀鏡反應，該物質不含醛基，所以不能發生銀鏡反應，故錯誤；
B．能和NaOH反應的為酚羥基、羧基，1mol化合物I最多能與3mol NaOH反應，故錯誤；
C．酚能和氯化鐵溶液發生顯色反應，該物質中含有酚羥基，所以能和氯化鐵發生顯色反應，故正確；
D．酚能和溴發生取代反應、碳碳雙鍵能和溴發生加成反應，該物質中含有酚羥基和碳碳雙鍵，所以能發生取代反應和加成反應，故正確；
故選CD；
（2）Ⅱ中含有9個C原子、10個H原子，其化學式為C₉H₁₀；能和氫氣發生加成反應的有苯環和碳碳雙鍵，1mol化合物Ⅱ能與4mol H₂恰好完全反應生成飽和烴類化合物，化合物Ⅲ中有酯基，與足量的NaOH溶液共熱時，發生酯的水解反應，反應方程式為，該反應為水解（取代）反應，
故答案為：C₉H₁₀；4；；水解（取代）反應；
（3）由合成路線可知，甲苯發生取代反應生成對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發生酯化反應生成E為，
根據A的結構簡式可知，A中含有的官能團為醛基，D中含氧官能團的名稱為羧基，
故答案為：醛基；羧基；
②E的結構簡式為，
故答案為：；
③試劑C不能與C=C反應，只氧化-CHO，則C為b或d，故答案為：b、d；
 
④B為，B中含C=C，在一定條件下可以生成高聚物F，發生加聚反應，則F的結構簡式為，反應方程式為n$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{一定條件}{→}$．

點評 本題考查了有機物的官能團及其性質，知道常見有機物官能團及其性質是解本題關鍵，知道有機反應中斷鍵、成鍵方式，并結合題給信息分析解答，題目難度中等．