Question

【題目】鹽酸巴氯芬是一種用于改善骨骼肌痙攣的口服片劑。下面是它的一種合成路線（具體反應條件和部分試劑略）：

已知：①RCOOHRCOCl

②H3C－CHOH3C－CH＝CH－COOH

（1）A是一種芳香烴，其分子式為____，B→C的反應類型為___。

（2）H中所含官能團的名稱是______。

（3）寫出F→G反應的化學方程式______。

（4）C的同分異構體中能與FeCl3溶液發生顯色反應的有____種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有3種峰且峰面積之比為2：2：1的結構簡式為____。

（5）由B開始制取E的合成路線有多種，請將下列合成路線中的相關內容補充完整，有機物寫結構簡式，無機物寫分子式______。

Answer 1

【答案】C7H8 氧化反應 氯原子、硝基、羧基 13

【解析】

由A是一種芳香烴，B的分子式為C7H7Cl可知，A→B發生取代反應，則A的分子式為C7H8，應為甲苯，結構簡式為；C的分子式為C7H5ClO2，則B被酸性KMnO4溶液氧化為C，結合D的結構簡式，可知C為、B為，在CH2(COOH)2和吡啶的作用下生成的F應為，F再在KHSO4的催化作用，下與CH3OH發生酯化反應，生成的G為，據此分析解題。

(1)由分析知：A是一種芳香烴，其分子式為C7H8；B被酸性KMnO4溶液氧化為C，則B→C的反應類型為氧化反應；

(2)H的結構簡式為，所含官能團的名稱是氯原子、硝基、羧基；

(3)F→G發生酯化反應的化學方程式為；

(4)C為，其同分異構體能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，則：分子結構中含有酚羥基和-COCl，共有鄰、間、對位三種；含有酚羥基、-Cl和-CHO，當酚羥基、-Cl處于對位時，-CHO的位置有2種，當酚羥基、-Cl處于間位時，-CHO的位置有4種，當酚羥基、-Cl處于鄰位時，-CHO的位置有4種，故滿足條件的同分異構體共有13種；其中核磁共振氫譜有3種峰且峰面積之比為2：2：1的結構簡式為；

(5)B為，則由制，只需要將甲基上的1個氫原子被Cl取代，再水解、氧化即可，具體合成路線為。