Question

12．苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料，其合成路線如下：

已知：CH₃CHO+H₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH．
（1）寫出E中官能團的結構式：-C≡N；化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是羧基．
（2）下列說法中正確的是CD．
A．反應①與③屬于取代反應
B．在一定條件下，化合物Ⅰ不能與液溴反應
C．在一定條件下，化合物Ⅰ可以與CH₃COOH反應，其反應類型與③相同
D．在一定條件下，化合物Ⅰ能與酸性KMnO₄溶液反應
（3）反應⑤的化學方程式為（要求寫出反應條件）．
（4）寫出化合物Ⅰ轉化為化合物A的化學反應方程式：（要求寫出反應條件）．
（5）化合物F有多種同分異構體，寫出屬于芳香族化合物，屬于酯類且能發生銀鏡反應．寫出其中一種的結構簡式．

Answer 1

分析 苯甲醛和氫氣發生加成反應生成B，根據已知條件知，B為，B和HBr發生取代反應生成C，C和NaCN發生取代反應生成D，D水解生成E，E發生反應生成F，根據F結構簡式知，E為，⑤為苯乙酸和乙醇的酯化反應，結合題目分析解答．

解答 解：苯甲醛和氫氣發生加成反應生成B，根據已知條件知，B為，B和HBr發生取代反應生成C，C和NaCN發生取代反應生成D，D水解生成E，E發生反應生成F，根據F結構簡式知，E為，⑤為苯乙酸和乙醇的酯化反應，
（1）D中官能團為-CN，結構式為-C≡N；化合物Ⅱ為，含氧官能團的是羧基，故答案為：-C≡N；羧基；
（2）A．反應①屬于加成反應，反應與③屬于取代反應，故A錯誤；
B．化合物Ⅰ為，在一定條件下能與液溴發生取代反應，故B錯誤；
C．在一定條件下，化合物Ⅰ（）可以與CH₃COOH發生酯化反應，屬于取代反應，則反應③為取代反應，反應類型相同，故C正確；
D．化合物Ⅰ含有醇羥基，能被酸性KMnO₄溶液氧化，故D正確，
故答案為：CD；
（3）反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；
（4）化合物Ⅰ轉化為化合物A的化學反應方程式為，
故答案為：；
（5）化合物F有多種同分異構體，屬于芳香族化合物、屬于酯類且能發生銀鏡反應的同分異構體中含有苯環、酯基和醛基，其中一種同分異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，注意結合題給信息進行解答，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度中等．