Question

14．肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．現測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖1：

試回答下列問題．
（1）肉桂酸甲酯的結構簡式為．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖2所示：（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A 為原料合成G的路線如圖3：

①化合物E中的官能團有羧基、醇羥基 （填名稱）．
②A→B的反應類型是加成反應，E→F的反應類型是消去反應，
③書寫化學方程式：B→C+2NaOH$→_{水}^{△}$+2NaBr  C→D  E→Hn$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O
④其中E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應的四種物質的結構簡式：
、、、．

Answer 1

分析 化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，且分子中只含有1個苯環，故還含有C=C雙鍵，苯環上只有一個取代基，現測出它的核磁共振氫譜圖有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，對應H原子數目為1、2、2、2、3，結合紅外線光譜，可知G的結構為，F與甲醇發生酯化反應生成G，故F為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，根據轉化關系可知，A中含有苯環，故還含有1個C=C雙鍵，系列反應中C骨架不變，A與F中C骨架相同，故A為，A與溴發生加成反應生成B，B為，B在氫氧化鈉水溶液發生水解反應生成C，故C為，C催化氧化生成D，D為，D被銀氨溶液氧化，酸化生成E，E為，E發生縮聚反應生成高聚物H，H為，據此解答．

解答 解：化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，且分子中只含有1個苯環，故還含有C=C雙鍵，苯環上只有一個取代基，現測出它的核磁共振氫譜圖有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，對應H原子數目為1、2、2、2、3，結合紅外線光譜，可知G的結構為，F與甲醇發生酯化反應生成G，故F為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，根據轉化關系可知，A中含有苯環，故還含有1個C=C雙鍵，系列反應中C骨架不變，A與F中C骨架相同，故A為，A與溴發生加成反應生成B，B為，B在氫氧化鈉水溶液發生水解反應生成C，故C為，C催化氧化生成D，D為，D被銀氨溶液氧化，酸化生成E，E為，E發生縮聚反應生成高聚物H，H為，
（1）由上述分析可知，G的結構簡式為，
故答案為：；
（2）①化合物E是，含有羧基、醇羥基，
故答案為：羧基、醇羥基；
②A→B是與溴發生加成反應生成，
E→F是發生消去反應生成，
故答案為：加成反應；消去反應；
③B→C的方程式為+2NaOH$→_{水}^{△}$+2NaBr，
C→D的方程式為：，
E→H是發生縮聚反應生成高聚物，反應方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{水}^{△}$+2NaBr；；n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O；

（6）E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），符合上述通式且能發生銀鏡反應的同分異構體為，
故答案為：；、、、．

點評 本題考查有機物的推斷，是對有機知識的綜合運用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，根據G的分子式，結合有關G的信息，推斷G的結構是解題的關鍵，再結合反應條件、反應信息進行推斷其它物質，難度中等，是熱點題型．