Question

19．肉桂酸甲酯是調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，用于肥皂、洗滌劑、風味劑和糕點的調味，在醫藥工業中作為有機合成的中間體．合成肉桂酸甲酯的工業流程如圖所示：

已知：
I．醛與醛能發生反應，原理如下：
+CH₃CHO$\stackrel{稀堿}{→}$$→_{△}^{-H_{2}O}$RCH=CHCHO
Ⅱ．烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L．
請回答：
（1）化合物H中的官能團為醛基、碳碳雙鍵；
（2）肉桂酸甲酯的結構簡式為；J的結構簡式為；
（3）G→H的反應類型為消去反應；
（4）寫出反應B→C的化學方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；H→I的反應不能（填“能”或“不能”）改用酸性高錳酸鉀溶液，簡述理由：氧化醛基的同時氧化了碳碳雙鍵．
（5）符合下列條件的I的同分異構體共有5種．寫出另兩種同分異構體的結構簡式：
A．能發生水解反應  B．與銀氨溶液作用出現光亮的銀鏡  C．能與溴發生加成
、、、．

Answer 1

分析 烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25×22.4=28，故A為乙烯，與水發生加成反應生成B為乙醇，B發生氧化反應生成C為CH₃CHO．乙醛與F發生信息中反應得到G，故F中含有醛基，結合轉化關系可知，甲苯與氯氣發生甲基上的取代反應生成D為，D發生發生水解反應生成E為，E發生氧化反應生成F為，結合信息可知，G為，H為，I為，I發生加聚反應生成高聚物J為，I與甲醇反應生成肉桂酸甲酯為，據此解答．

解答 解：烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25×22.4=28，故A為乙烯，與水發生加成反應生成B為乙醇，B發生氧化反應生成C為CH₃CHO．乙醛與F發生信息中反應得到G，故F中含有醛基，結合轉化關系可知，甲苯與氯氣發生甲基上的取代反應生成D為，D發生發生水解反應生成E為，E發生氧化反應生成F為，結合信息可知，G為，H為，I為，I發生加聚反應生成高聚物J為，I與甲醇反應生成肉桂酸甲酯為，
（1）由上述分析可知，化合物H的結構簡式為，含有官能團有：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，肉桂酸甲酯的結構簡式為，J的結構簡式為，
故答案為：；；
（3）G→H為發生消去反應生成，
故答案為：消去反應；
（4）B→C的反應方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，H→I的反應是將醛基氧化為羧基，由于碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能改用酸性高錳酸鉀溶液，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；不能；氧化醛基的同時氧化了碳碳雙鍵；
（5）符合下列條件的I（）的同分異構體共有5種：A．能發生水解反應，含有酯基，B．與銀氨溶液作用出現光亮的銀鏡，結合A可知，含有甲酸形成的酯基，C．能與溴發生加成反應，含有碳碳雙鍵，除、外，另兩種同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷，確定A為乙烯后順推確定C為乙醛，結合反應信息判斷F的含有的官能團，再結合反應條件進行推斷，較好的合成學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．