Question

5．聚酯增塑劑G及某醫藥中間體H的一種合成路線如下（部分反應條件略去）：

已知：
（1）B的名稱（系統命名）：1，2-丙二醇，D的分子式為C₆H₁₀O₄．
（2）反應①～⑥中屬于取代反應的是②⑤⑥．
（3）G的結構簡式為．
（4）寫出反應②和⑥的化學方程式：②CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl，⑥．
（5）C存在多種同分異構體，寫出核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構體的結構簡式：．

Answer 1

分析 由題中各物質轉化關系，丙烯與氯氣加成得A為CH₃CHClCH₂Cl，A發生水解（取代）得B為CH₃CHOHCH₂OH，苯與氫氣發生加成反應得C為，C發生氧化反應得D，D與B發縮聚反應得G為，根據題中信息，F發生取代反應生成H和E，D和E發生酯化反應（取代反應）得F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據H的結構可推知E為CH₃CH₂OH，據此答題．

解答 解：由題中各物質轉化關系，丙烯與氯氣加成得A為CH₃CHClCH₂Cl，A發生水解（取代）得B為CH₃CHOHCH₂OH，苯與氫氣發生加成反應得C為，C發生氧化反應得D，D與B發縮聚反應得G為，根據題中信息，F發生取代反應生成H和E，D和E發生酯化反應（取代反應）得F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據H的結構可推知E為CH₃CH₂OH，
（1）B為CH₃CHOHCH₂OH，B的名稱為1，2-丙二醇，根據D的結構簡式可知，D的分子式為C₆H₁₀O₄，
故答案為：1，2-丙二醇；C₆H₁₀O₄；
（2）根據上面的分析可知，反應①～⑥中屬于取代反應的是②⑤⑥，
故答案為：②⑤⑥；
（3）G為，
故答案為：；
（4）反應②的化學方程式為CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl，反應⑥的化學方程式為，
故答案為：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl；；
（5）C為，C存在多種同分異構體，其中核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與性質，注意根據有機物的結構進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，是熱點題型，難度中等．