Question

20．研究有機物一般經過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式．有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

實 驗 步 驟	解 釋 或 實 驗 結 論
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍．	試通過計算填空：（1）A的相對分子質量為90．
（2）將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子C3H6O3．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況）．	（3）寫出A中含有的官能團的名稱 羧基、羥基．
（4）若A中含有4種不同環境的氫原子．	綜上所述，A的結構簡式為或HOCH2CH2COOH．

Answer 1

分析 （1）相同條件下，氣體的相對分子質量之比等于密度之比；   
（2）濃硫酸吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據元素守恒來確定有機物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發生化學反應生成二氧化碳，羥基可以和金屬鈉發生化學反應生成氫氣；
（4）根據氫原子種類確定有機物結構簡式．

解答 解：（1）有機物質的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機物質的分子式量為：45×2=90，
故答案為：90；
（2）濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成水的物質的量為：$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有氫原子的物質的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質的量是：$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以碳原子的物質的量是0.3mol，所以有機物中碳個數是3，氫個數是6，根據相對分子質量是90，所以氧原子個數是3，即分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）只有羧基可以和碳酸氫鈉發生化學反應生成二氧化碳，生成2.24LCO₂（標準狀況），則含有一個羧基；
醇羥基可以和金屬鈉發生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24LH₂（標準狀況），則除含有1個羧基之外，還含有1個羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（4）根據核磁共振氫譜圖看出有機物含4種類型的等效氫原子，則結構簡式為：或HOCH₂CH₂COOH，
故答案為：或HOCH₂CH₂COOH．

點評 本題考查有機物的結構和性質，側重于有機物的推斷的考查，同時考查學生對知識的整合能力，難度較大，注意A和鈉反應時，不僅羥基和鈉反應，羧基也和鈉反應，為易錯點．