Question

19．某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥--柳胺酚．回答下列問題：
已知： $→_{HCl}^{Fe}$
（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是CD．
A．1mol柳胺酚最多可以和3molBr₂反應  B．不發生硝化反應  C．可發生加成反應  D．可與FeCl₃反應
（2）寫出A-→B反應所需的試劑濃HNO₃/濃H₂SO₄．
（3）寫出B-→C的化學方程式．
（4）寫出化合物F的結構簡式．
（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式、、（寫出2種）．
①屬酚類化合物，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子； ②能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 由柳胺酚分子結構與F的分子式，逆推可知F為，E為，D生成E發生根中信息的反應，所以D為，由轉化關系可知B中含有硝基，苯與氯氣發生取代反應生成A，A與試劑X反應得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應，還需濃硫酸做催化劑，B發生水解反應生成C，C與HCl反應生成D，故C為，以此來解答．

解答 解：由柳胺酚分子結構與F的分子式，逆推可知F為，E為，D生成E發生根中信息的反應，所以D為，由轉化關系可知B中含有硝基，苯與氯氣發生取代反應生成A，A與試劑X反應得到B，則B中含有氯原子、硝基，且處于對位，故B為，A為，A→B引入硝基，必有硝酸參與反應，還需濃硫酸做催化劑，B發生水解反應生成C，C與HCl反應生成D，故C為，
（1）A．酚-OH的鄰、對位與溴水發生取代反應，則1mol柳胺酚最多可以和4molBr₂反應，故A錯誤；
B．苯環上的H易被取代，可發生硝化反應，故B錯誤；
C．含苯環可發生加成反應，故C正確；  
D．含酚-OH，可與FeCl₃反應，故D正確；
故答案為：CD；
（2）A→B反應在濃硫酸作催化劑條件下，氯苯和濃硝酸發生取代反應生成對硝基氯苯，所以所用試劑為：濃HNO₃/濃H₂SO₄，
故答案為：濃HNO₃/濃H₂SO₄；
（3）在加熱條件下，對硝基氯苯和氫氧化鈉發生取代反應生成對硝基苯酚鈉和氯化鈉，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，F為，故答案為：；

（5）①屬酚類化合物，且苯環上有二種不同化學環境的氫原子，說明苯環上含有酚羥基，且苯環上有二種類型的氫原子；②能發生銀鏡反應，說明該有機物中含有醛基，所以符合條件的F的同分異構體有、、，
故答案為：、、（其中兩種）．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握逆合成法及有機物的結構與性質、合成反應中官能團的變化為解答的關鍵，側重分析、推斷能力的綜合考查，題目難度中等．