Question

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件略）．

（1）B→D的化學方程式為

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

．
（2）M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，則Q的結構簡式為

（只寫一種）
（3）已知，E經五步轉成變成M的合成反應流程為：

①E→G的化學反應類型為

取代反應

，G→H的化學反應方程式為

NaOH水溶液

△

+NaCl+NH₃

．
②J→L的離子方程式為

．
③已知：，E經三步轉變成M的合成反應流程為

；第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）

Answer 1

分析：（1）由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發生消去反應生成D，D發生取代生成E，故D為；
（2）M中含有2個羧基、1個C=C鍵，M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，故Q應含有環狀，據此書寫；
（3）①由合成路線，根據E與G的結構可知，E分子中甲基上的1個H原子被Cl取代生成D；
根據信息可知，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉化為-COONa，故H為，同時生成NaCl、氨氣；
②由合成路線可知，H中的-OH被催化氧化為-CHO，故J為，J在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH，故L為；
③由信息可知，E與氯氣發生取代反應，E中甲基上的H原子全部被取代，然后在氫氧化鈉水溶液中加熱，使-CN轉化為-COONa，最后進行酸化可得M．

解答：解：（1）由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發生消去反應生成D，D發生取代生成E，故D為，故反應方程式為：
+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（2）M中含有2個羧基、1個C=C鍵，M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，故Q應含有環狀，故Q為，
故答案為：；
（3）①由合成路線，根據E與G的結構可知，E分子中甲基上的1個H原子被Cl取代生成D，故E→G的反應類型為：取代反應；
根據信息可知，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN轉化為-COONa，故H為，同時生成NaCl、氨氣，反應方程式為

NaOH水溶液

△

+NaCl+NH₃，
故答案為：取代反應；

NaOH水溶液

△

+NaCl+NH₃；
②由合成路線可知，H中的-OH被催化氧化為-CHO，故J為，J在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH，故L為，故J→L的離子方程式為，
故答案為：；
③由信息可知，E與氯氣發生取代反應，E中甲基上的H原子全部被取代，然后在氫氧化鈉水溶液中加熱，使-CN轉化為-COONa，最后進行酸化可得M，故E經三步轉變成M的合成反應流程為：，
故答案為：．

點評：本題以物質的合成為載體考查了物質的性質，知道物質含有的官能團及其性質是解本題的關鍵，難度較大，注意鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液和水反應的反應類型不同，為易錯點．