Question

（2012?重慶）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．
（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是

碳碳雙鍵

，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是

線性

（填“線型”或“體型”）．
（2）B-→D的化學(xué)方程式為

+NaOH+NaCl+H₂O

．
（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（只寫一種）．
（4）已知：-CH₂CN

NaOH水溶液

△

-CH₂COONa+NH₃，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程（如圖1）：

①E-→G的化學(xué)反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

，G-→H的化學(xué)方程式為

+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃

．
②J-→L的離子方程式為

+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O

．
③已知：-C（OH）₃

自動(dòng)脫水

-COOH+H₂O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為

（示例如圖2；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

Answer 1

分析：（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，只有一個(gè)碳碳雙鍵的有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，加聚產(chǎn)物一般是線型高分子；
（2）B為（CH₃）₂CClCH₂Cl，結(jié)合B、D的分子式與轉(zhuǎn)化條件可知B→D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，且是B的中間碳原子上的氯原子發(fā)生消去反應(yīng)，而連在端碳原子上的氯原子不能消去，因?yàn)橹虚g碳原子上沒有氫原子；
（3）由題給信息M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，說(shuō)明Q的分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，且分子結(jié)構(gòu)中還含有兩個(gè)羧基，由此推知Q應(yīng)該含有1個(gè)環(huán)；
（4）①分析E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件可知，E→G發(fā)生的是取代反應(yīng)；
根據(jù)題給已知“-CH₂CN-CH₂COONa+NH₃”和G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（分子結(jié)構(gòu)中含有氯原子，也可在NaOH溶液中發(fā)生水解），-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，-Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為-OH，H為；
②根據(jù)流程圖J可以和銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)合G-→H的轉(zhuǎn)化條件可以推斷J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
L為；
③結(jié)合③中的已知和括號(hào)內(nèi)的提示（第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）可推知E經(jīng)三步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為M應(yīng)該是先與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解生成羧酸鹽，最后酸化得M．

解答：解：（1）A為（CH₃）₂C=CH₂，含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，只有一個(gè)碳碳雙鍵的有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，加聚產(chǎn)物一般是線型高分子，故答案為：碳碳雙鍵；線性；
（2）B為（CH₃）₂CClCH₂Cl，結(jié)合B、D的分子式與轉(zhuǎn)化條件可知B→D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，中間碳原子上沒有氫原子，連在端碳原子上的氯原子不能消去，是B的中間碳原子上的氯原子發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+NaOH+NaCl+H₂O，
故答案為：+NaOH+NaCl+H₂O；
（3）由題給信息M（）的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，說(shuō)明Q的分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，且分子結(jié)構(gòu)中還含有兩個(gè)羧基，由此推知Q應(yīng)該含有1個(gè)環(huán)，，
故答案為：；
（4）①分析E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件可知，E中甲基中的1個(gè)H原子被Cl原子取代生成G，E→G發(fā)生的是取代反應(yīng)，
根據(jù)題給已知“-CH₂CN-CH₂COONa+NH₃”和G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（分子結(jié)構(gòu)中含有氯原子，也可在NaOH溶液中發(fā)生水解），-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，-Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為-OH，H為，G→H的化學(xué)方程式為：+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃，
故答案為：取代反應(yīng)；+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃；

②根據(jù)流程圖J可以和銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)合G→H的轉(zhuǎn)化條件可以推斷J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，L為，J-→L的離子方程式為+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O，
故答案為：+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O；
③結(jié)合③中的已知和括號(hào)內(nèi)的提示（第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）可推知E經(jīng)三步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為M應(yīng)該是先與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解生成羧酸鹽，最后酸化得M，合成流程圖為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)條件，進(jìn)行判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)與發(fā)生的反應(yīng)，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，題目給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．