Question

【題目】物質(zhì)E(普魯卡因)作為局部麻醉劑，在傳導麻醉、浸潤麻醉及封閉療法中均有良好療效。它的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，生成C的反應(yīng)類型為__________________。

(2)D中含氧官能團的名稱為______________________。

(3)反應(yīng)1需加入的無機試劑為_____________________。

(4)一定條件下，E的水解產(chǎn)物之一F能發(fā)生自身縮聚，寫出該縮聚反應(yīng)的化學方程式：_____________________________________。F的同分異構(gòu)體中，遇FeC13溶液顯色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種，其中苯環(huán)上的一取代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計以CH3—CH=CH2為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 硝基、酯基 濃硝酸、濃硫酸 +(n-1)H2O 13

【解析】

根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡式，判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2N(C2H5)2。

(1)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2N(C2H5)2；B中的甲基變?yōu)?/span>C中的羧基，則生成C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(2)D中含氧官能團的名稱為硝基、酯基；

(3)反應(yīng)1為甲苯的硝化反應(yīng)，加入濃硝酸為反應(yīng)物，濃硫酸為催化劑和脫水劑；

(4)一定條件下，E的水解產(chǎn)物之一F能發(fā)生自身縮聚，則F中含有氨基、羧基，F為，發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式為+(n-1)H2O；F的同分異構(gòu)體中，遇FeC13溶液顯色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則同分異構(gòu)體中含有酚羥基、醛基；苯環(huán)上有2個取代基-OH、-NHCHO，有鄰、間、對3種；有3個取代基-OH、-NH2、-CHO，根據(jù)兩固定一游動的原則，如固定-OH、-NH2在鄰位，醛基有4種；固定在間位，醛基有4種；固定在對位，醛基有2種，合計13種；其中苯環(huán)上的一取代物有兩種的，則苯環(huán)上只有2個取代基，且在對位，結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)根據(jù)流程，丙烯與氧氣在氧化銀的條件下反應(yīng)生成，再與NH(CH3)2反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)即可得到，具體流程為。