Question

10．咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發生如下轉化

請填寫下列空白：
（1）A分子中的含氧官能團的名稱是羥基、羧基；
（2）高子M的結構簡式是；
（3）寫出A→B反應的化學方程式；
（4）D→E發生的反應類型為消去反應；
（5）A的同分異構體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體有3種．
①苯環上只有兩個取代基     ②能發生銀鏡反應
③能與碳酸氫鈉溶液反應     ④能與氯化鐵溶液發生顯色反應．

Answer 1

分析 咖啡酸苯乙酯發生酸性條件下水解生成A和D，D能發生消去反應生成E，則D為，E為，E發生加聚反應生成M，M為；
A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發生酯化反應，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發生加成反應和取代反應，C為，據此分析解答．

解答 ?解：咖啡酸苯乙酯發生酸性條件下水解生成A和D，D能發生消去反應生成E，則D為，E為，E發生加聚反應生成M，M為；
A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發生酯化反應，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發生加成反應和取代反應，C為，
（1）A為，含氧官能團名稱是羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）M結構簡式為，故答案為：；
（3）A→B反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）D發生消去反應生成E，故答案為：消去反應；
（5）A的同分異構體符合下列條件：①苯環上只有兩個取代基、②能發生銀鏡反應說明含有醛基，
③能與碳酸氫鈉溶液反應說明含有羧基，④能與氯化鐵溶液發生顯色反應說明含有酚羥基，符合條件的同分異構體為苯環上連有-OH、-CH（CHO）COOH，有鄰間對三種，故答案為：3．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據咖啡酸苯乙酯結構結合反應條件進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，熟悉常見官能團及其性質，題目難度中等．