Question

10．4，7-二甲基香豆素（熔點：132.6℃）是一種重要的香料，廣泛分布于植物界中，由間-甲苯酚為原料的合成反應如下：

實驗裝置圖如下：

主要實驗步驟：
步驟1：向裝置a中加入60mL濃硫酸，并冷卻至0℃以下，攪拌下滴入間-甲苯酚30mL（0.29mol）和乙酰乙酸乙酯26.4mL （0.21mol）的混合物．
步驟2：保持在10℃下，攪拌12h，反應完全后，將其倒入冰水混合物中，然后抽濾、水洗得粗產品
步驟3：粗產品用乙醇溶解并重結晶，得白色針狀晶體并烘干，稱得產品質量為33.0g．
（1）簡述裝置b中將活塞上下部分連通的目的平衡上下氣壓，使漏斗中液體順利流下．
（2）濃H₂SO₄需要冷卻至0℃以下的原因是防止濃H₂SO₄將有機物氧化或炭化．
（3）反應需要攪拌12h，其原因是使反應物充分接觸反應，提高反應產率．
（4）本次實驗產率為90.3%（百分數保留一位小數）
（5）實驗室制備乙酸乙酯的化學反應方程式CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，用飽和的碳酸鈉溶液（填藥品名稱）收集粗產品，用分液（填操作名稱）的方法把粗產品分離．

Answer 1

分析 （1）根據實驗的需要結合大氣壓強原理來回答，裝置b中將活塞上下部分連通，能平衡上下氣壓，使漏斗中液體順利流下；
（2）濃硫酸具有強氧化性和脫水性，溫度高能使有機物氧化和脫水碳化；
（3）反應需要攪拌12h，使反應物充分接觸反應，提高反應產率；
（4）已知間甲苯酚30mL（0.29mol）、乙酰乙酸乙酯26.4mL （0.21mol），若完全反應間甲苯酚過量，按照乙酰乙酸乙酯計算求出理論產量，再求出產率．
（5）酯化反應的本質為酸脫羥基，醇脫氫，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結合生成水；實驗室用乙醇和乙酸在濃硫酸作用下加熱制備乙酸乙酯；碳酸鈉溶液顯示堿性；乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，混合液分層，為了除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，用碳酸鈉溶液吸收，乙酸乙酯與水不互溶，據此分離混合物．

解答 解：（1）裝置中裝置b中將活塞上下部分連通具有平衡氣壓的作用，使漏斗中間甲苯酚30mL（0.29mol）和乙酰乙酸乙酯26.4mL （0.21mol）的混合物順利流下，
故答案為：平衡上下氣壓，使漏斗中液體順利流下；
（2）濃硫酸具有強氧化性和脫水性，反應溫度高濃硫酸能使有機物氧化和脫水碳化，發生副反應，所以濃H₂SO₄需要冷卻至0℃以下，
故答案為：防止濃H₂SO₄將有機物氧化或炭化；
（3）不斷的攪拌反應混合物，可以使反應物充分接觸反應，從而提高反應產率，
故答案為：使反應物充分接觸反應，提高反應產率；
 （4））已知間甲苯酚30mL（0.29mol）、乙酰乙酸乙酯26.4mL（0.21mol），若完全反應間甲苯酚過量，按照乙酰乙酸乙酯計算理論產量為0.21mol×174g/mol=36.54g，則產率為$\frac{33.0g}{36.54g}$×100%≈90.3%，
故答案為：90.3%；
（5）酯化反應的本質為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，該反應方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，制備乙酸乙酯時常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，除去乙醇和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，乙酸乙酯不溶于水溶液，所以分離的方法為分液，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；飽和的碳酸鈉溶液；分液．

點評 本題考查了有機物的制備實驗，側重于實驗儀器、實驗操作、產率的計算的考查，題目難度中等，考查了學生的實驗探究能力．