Question

3．已知：①+CH₃Br$\stackrel{催化劑}{→}$+HBr
②C物質苯環上一鹵代物只有兩種．

根據上述轉化關系，回答問題：
（1）寫出B物質的名稱1，2-二溴乙烷；D物質的結構簡式．
（2）寫出反應②的類型取代反應；反應⑤的條件NaOH醇溶液、加熱．
（3）寫出反應⑥的化學方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$
（4）寫出E和D反應的化學方程式：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+
（5）反應②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機物，其苯環上一鹵代物也只有兩種，寫出它的結構簡式：．
（6）分子中具有苯環，苯環上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應的E的同分異構體有5種（不包含E）．

Answer 1

分析 由根據圖示轉化關系可知，C比甲苯多兩個碳原子，結合反應①條件及信息可知：A為乙烯，B為1，2二溴乙烷；因C的苯環上一鹵代物只有兩種，故兩個取代基處于對位，C的結構簡式為：；由C與D的分子式可知，應發生鹵代烴的水解反應引入羥基，故D為，D發生氧化反應生成E，由D與E的分子式可知，羥基被氧化為羧基，故E為；C一定條件下生成F，F反應生成G為高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反應為消去反應，所以F的結構簡式為，G為，據此進行解答．

解答 解：由根據圖示轉化關系可知，C比甲苯多兩個碳原子，結合反應①條件及信息可知：A為乙烯，B為1，2?二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br）；因C的苯環上一鹵代物只有兩種，故兩個取代基處于對位，C的結構簡式為：；由C與D的分子式可知，應發生鹵代烴的水解反應引入羥基，故D為，D發生氧化反應生成E，由D與E的分子式可知，羥基被氧化為羧基，故E為；C一定條件下生成F，F反應生成G為高聚物，由F的分子式可知，C生成F的反應為消去反應，所以F的結構簡式為，G為，
（1）根據分析可知，B為BrCH₂CH₂Br，其名稱為：1，2-二溴乙烷；D的結構簡式為：，
故答案為：1，2-二溴乙烷；；
（2）反應②為BrCH₂CH₂Br與甲苯反應生成和HBr，該反應為取代反應；
反應⑤的化學方程式為：，則反應條件為：NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：取代反應；NaOH醇溶液、加熱；
（3）反應⑥為發生加聚反應生成，反應方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{一定條件}{→}$；
（4）D為、E為，二者在濃硫酸作用下加熱可以發生酯化反應生成，反應的化學方程式為：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$H₂O+；

（5）反應②還有可能生成一種C₁₆H₁₈的有機物，應是2分子甲苯與BrCH₂CH₂Br發生取代反應，其苯環上一鹵代物也只有兩種，它的結構簡式：，
故答案為：

（6）E（）的同分異構體分子中具有苯環，苯環上有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基，側鏈為-CH₃、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種（包含E），側鏈為-CH₂CH₃、-COOH，有鄰、間、對三種，故不包含E符合條件的同分異構體有5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，根據反應條件及有機物分子式利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．