Question

9．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應用前景． PPG的一種合成路線如下：

已知：
①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫；
②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C₅H₈；
③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質；
④
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）由B生成C的化學方程式為．
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，G的化學名稱為3-羥基丙醛．
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為：．
（5）寫出D的同分異構體中能同時滿足下列條件的有機物結構簡式：．
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產生氣體   ②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1
（6）D的所有同分異構體在下列-種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是c（填標號）．
a．質譜儀  b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發生縮聚反應生成PPG（），據此分析解答．

解答 解：烴A的相對分子質量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發生縮聚反應生成PPG（），
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）由B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，G為HOCH₂CH₂CHO，G的化學名稱為3-羥基丙醛，故答案為：加成反應；3-羥基丙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）D為HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分異構體中能同時滿足：①能與飽和NaHCO₃溶液反應產生氣體，說明含-COOH，②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，含有醛基、羧基，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，故答案為：；
（6）D及同分異構體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號（或數據）完全相同，故答案為：c．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，為2015年高考真題，把握合成中碳鏈變化、官能團變化及反應條件推斷物質為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．