Question

13．已知：①CH₂CH₂Br+NaCN$\stackrel{醇}{→}$CH₃CH₂CN+NaBr；
②CH₃CH₂CN$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$CH₃CH₂COOH；
③CH₃CH₂COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$CH₃CHBrCOOH．
請用CH₃CH=CH₂，HBr，Br₂，NaCN等為基本原料，其它無機試劑任選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件，合成2，2-甲基丙二酸如圖．

Answer 1

分析 根據題中信息，用丙烯和CH₃CH=CH₂溴化氫發生加成得CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃與NaCN反應得CH₃CH（CN）CH₃，CH₃CH（CN）CH₃水解得（CH₃）₂CHCOOH，結合反應信息③可知，（CH₃）₂CHCOOH與溴反應得（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH與NaCN發生反應得（CH₃）₂CCNCOOH，（CH₃）₂CCNCOOH水解得（CH₃）₂C（COOH）₂，據此分析解答；

解答 解：根據題中信息，用丙烯和CH₃CH=CH₂溴化氫發生加成得CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃與NaCN反應得CH₃CH（CN）CH₃，CH₃CH（CN）CH₃水解得（CH₃）₂CHCOOH，結合反應信息③可知，（CH₃）₂CHCOOH與溴反應得（CH₃）₂CBrCOOH，（CH₃）₂CBrCOOH與NaCN發生反應得（CH₃）₂C（CN）COOH，（CH₃）₂C（CN）COOH水解得（CH₃）₂C（COOH）₂，反應流程圖為CH₃CH=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CHBrCH₃$→_{醇}^{NaCN}$CH₃CH（CN）CH₃$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$（CH₃）₂CHCOOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$（CH₃）₂CBrCOOH$→_{醇}^{NaCN}$（CH₃）₂C（CN）COOH$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$（CH₃）₂C（COOH）₂，
故答案為：CH₃CH=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CHBrCH₃$→_{醇}^{NaCN}$CH₃CH（CN）CH₃$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$（CH₃）₂CHCOOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$（CH₃）₂CBrCOOH$→_{醇}^{NaCN}$（CH₃）₂C（CN）COOH$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$（CH₃）₂C（COOH）₂．

點評 本題考查有機物的合成，需要學生對反應信息進行利用，根據流程圖中有機物的結構并結合反應信息進行推斷，是熱點題型，難度中等．