Question

13．一種有機物H的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）B的名稱是鄰氯苯酚；E中的官能團是醚鍵、氯原子．
（2）⑤的反應類型是取代反應．
（3）D的結構簡式為．
（4）寫出反應⑦的化學方程式+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O．
（5）F的同分異構體中，滿足下列所有條件的有18種（不考慮立體異構）；
a．能發生銀鏡反應        b．能與NaHCO₃反應放出CO₂
c．結構中除苯環之外不含有其他環    d．苯環上只有兩個取代基
其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的是等（寫出其中一種的結構簡式）．
（6）參照上述路線和結合已有知識，設計一條以苯和乙醛為原料（無機試劑任選）制備的合成路線．

Answer 1

分析 （1）對比A、C的結構，結合B的分子式可知B的結構簡式為；根據E的結構可知，含有的官能團為醚鍵、氯原子；
（2）對比E、F的結構簡式，E中氯原子被-COCH₂CH₃取代；
（3）對比C、E的結構，結合D的分子式可知，D的結構簡式為：；
（4）反應⑦發生鹵代烴的消去反應；
（5）F（）的同分異構體滿足：
a．能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
b．能與NaHCO₃反應放出CO₂，說明含有羧基；
c．結構中除苯環之外不含有其他環，
d．苯環上只有兩個取代基，
側鏈為-COOH、-CH₂CH₂CHO，或者-COOH、-CH（CHO）CH₃，或者-CHO、-CH₂CH₂COOH，或者-CHO、-CH（COOH）CH₃，或者-CH₂COOH、-CH₂CHO，或者-CH₃、-CH（COOH）CHO，各有鄰、間、對3種；
（6）苯與氯氣發生取代反應生成氯苯，氯苯與乙醛發生取代反應生成，與NaBr/FeBr₂、硫酸發生取代反應生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成．

解答 解：（1）對比A、C的結構，結合B的分子式可知B的結構簡式為，名稱為鄰氯苯酚；根據E的結構可知，含有的官能團為醚鍵、氯原子，
故答案為：鄰氯苯酚；醚鍵、氯原子；
（2）對比E、F的結構簡式，E中氯原子被-COCH₂CH₃取代，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）對比C、E的結構，結合D的分子式可知，D的結構簡式為：，故答案為：；
（4）反應⑦發生鹵代烴的消去反應，反應方程式為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O；
（5）F（）的同分異構體滿足：
a．能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
b．能與NaHCO₃反應放出CO₂，說明含有羧基；
c．結構中除苯環之外不含有其他環，
d．苯環上只有兩個取代基，
側鏈為-COOH、-CH₂CH₂CHO，或者-COOH、-CH（CHO）CH₃，或者-CHO、-CH₂CH₂COOH，或者-CHO、-CH（COOH）CH₃，或者-CH₂COOH、-CH₂CHO，或者-CH₃、-CH（COOH）CHO，各有鄰、間、對3種，共有18種，
其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的一種同分異構體為：等，
故答案為：18；等；
（6）苯與氯氣發生取代反應生成氯苯，氯苯與乙醛發生取代反應生成，與NaBr/FeBr₂、硫酸發生取代反應生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，合成路線流程圖為：$→_{△}^{Cl_{2}}$$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}CHO}$$→_{H_{2}SO_{4}}^{NaBr/FeBr_{2}}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案為：$→_{△}^{Cl_{2}}$$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}CHO}$$→_{H_{2}SO_{4}}^{NaBr/FeBr_{2}}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、機反應類型、限制條件同分異構體書寫、有機反應方程式書寫等，熟練掌握官能團的性質與轉化，是對有機化學基礎的綜合考查．