Question

19．實驗室合成乙酸乙酯如（如圖所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產品．請回答下列問題：（已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸點依次是（78.5℃、118℃、77.1℃）
請回答下列問題：
（1）該反應的方程式CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，在該裝置中，右邊導管不能插入液面以下，目的是防倒吸．
（2）反應中加入過量的乙醇，目的是提高乙酸的轉化率（或提高乙酸乙酯的產率）．
（3）如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加乙酸，邊加熱蒸餾．這樣操作可以提高酯的產率，其原因是及時地蒸出生成物，有利于酯化反應向生成酯的方向進行．
（4）現擬分離粗產品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如圖是分離操作步驟流程圖：

則試劑a是：飽和Na₂CO₃溶液，A物TJ質是：乙酸乙酯和水    E物質是乙醇分離方法Ⅰ是：分液，分離方法Ⅲ是：蒸餾．

Answer 1

分析 （1）乙酸和乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，生成乙酸乙酯和水，屬于酯化反應；吸收乙酸乙酯的導管不能深入到液面以下，否則容易發生倒吸現象；
（2）乙酸乙酯的制備反應為可逆反應，使用過量乙醇利用反應正向移動；
（3）通過分液漏斗邊滴加乙酸邊加熱蒸餾，分離出乙酸乙酯，平衡正向移動；
（4）由分離流程可知，加試劑a為碳酸鈉，分離方法I為分液，油層含乙酸乙酯和水，加無水硫酸鈉可吸收水，A為乙酸乙酯；水層含乙醇、乙酸鈉、碳酸鈉，分離方法II為蒸餾，E為乙醇，C中含乙酸鈉、碳酸鈉，加試劑b為硫酸，分離方法Ⅲ為蒸餾，以此來解答．

解答 解：（1）乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，同時該反應可逆，反應的化學方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，揮發出來的乙酸和乙醇易溶于飽和碳酸鈉溶液，加熱不均勻易造成Na₂CO₃溶液倒流進加熱反應物的試管中，導致試管破裂，所以B中的導管不能插入液面以下的原因是防止倒吸，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；防倒吸；
（2）反應中加入過量乙醇的目的是提高乙酸的轉化率（或提高乙酸乙酯的產率），
故答案為：提高乙酸的轉化率（或提高乙酸乙酯的產率）；
（3）將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加乙酸邊加熱蒸餾．這樣操作可以提高酯的產率，其原因是及時地蒸出生成物，有利于酯化反應向生成酯的方向進行，
故答案為：及時地蒸出生成物，有利于酯化反應向生成酯的方向進行；
（4）由分離流程可知，加試劑a為碳酸鈉，分離方法I為分液，油層含乙酸乙酯和水，加無水硫酸鈉可吸收水，A為乙酸乙酯；水層含乙醇、乙酸鈉、碳酸鈉，分離方法II為蒸餾，E為乙醇，C中含乙酸鈉、碳酸鈉，加試劑b為硫酸，分離方法Ⅲ為蒸餾，
由上述分析可知a為飽和Na₂CO₃溶液，I為分液，II為蒸餾，b為硫酸，III為蒸餾，
故答案為：飽和Na₂CO₃溶液；乙酸乙酯和水；乙醇；分液；蒸餾．

點評 本題考查有機物的制備實驗，為高頻考點，把握制備原理、混合物分離提純、實驗技能為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，注意有機物的性質，題目難度中等．