Question

【題目】茉莉花香氣成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中一種，它可以從茉莉花中提取，也可用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下：

（1）B的結構簡式分別為___；反應⑤的反應類型分別為___。

（2）寫出反應①、③的化學方程式：

①____；

③____。

（3）反應___(填序號)原子的理論利用率為100%，符合“綠色化學”的要求。

（4）符合下列條件的乙酸苯乙酯的同分異構體的數目有___個

I、能發生銀鏡反應 II、能發生水解反且水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應。

Answer 1

【答案】CH3COOH 取代反應（水解反應） 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O +CH3COOH+H2O ② 9

【解析】

由合成流程可知，乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH3CHO（A），CH3CHO繼續被氧化為CH3COOH（B），甲苯光照下發生取代反應生成，在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH3COOH發生酯化反應生成，然后結合有機物的結構和性質解答該題。

乙醇在Cu作催化劑、加熱條件下發生氧化反應生成A為CH3CHO，CH3CHO進一步被氧化生成B為CH3COOH，甲苯與氯氣發生取代反應生成，在堿性條件下水解生成C為,苯甲醇與乙酸在一定條件下發生酯化反應生成，反應 ⑤是氯代烴的水解，屬于取代反應，或是水解反應。

(1)C的結構簡式為：，

故答案為：；取代反應或水解反應；

(2)反應①是乙醇發生催化氧化生成乙醛,反應化學方程式為：，

故答案為：；

③是B和C反應生成乙酸苯甲酯，屬于酯化反應，酸失去羥基，醇失去羥基上的氫，生成酯：+CH3COOH+H2O ，

答案為：+CH3COOH+H2O；

（3）化合反應的原子利用率是百分之一百，符合“綠色化學”的要求。①②③④⑤這五個反應中，①是醇氧化成醛，還生成了水，不屬于化合反應，原子利用率不是百分之一百，故①錯誤；

②是醛氧化成酸，屬于化合反應，原子利用率是百分之一百，故②正確；

③是酯化反應，是取代反應，不屬于化合反應，原子利用率不是百分之一百，故③錯誤；

④是取代反應，不屬于化合反應，原子利用率不是百分之一百，故④錯誤；

⑤是鹵代烴的水解反應，是取代反應，原子利用率不是百分之一百，故⑤錯誤；

故答案選②。

（4）乙酸苯甲酯的分子式為C9H10O2，同分異構體滿足能發生銀鏡反應，能發生水解反應且水解產物能與FeCl3溶液發生顯色反應需滿足分子結構中有醛基和-OOCH的結構，同分異構體的結構簡式為共9種，

答案為：9。