Question

18．有機物A（）一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物B（）通過以下路線合成：
（1）化合物B中的官能團名稱為羧基和氯原子．
（2）化合物C到D的化學方程式為+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl．
（3）化合物E的結構簡式為．由F生成A的反應類型為取代反應．
（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：或．
①屬于芳香族化合物；
②苯環上只有兩個取代基，其中一個是氯原子；
③可以發生銀鏡反應；
④核磁共振氫譜顯示有4種化學環境不同的氫．
（5）已知：一個碳原子上連有兩個羥基是不穩定的，會脫水轉化為羰基：．寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖．
合成流程圖示例：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B發生取代反應生成C，根據C和F結構簡式知，C發生取代反應生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子發生取代反應，則D結構簡式為，D發生還原反應生成E，E結構簡式為，E發生取代反應生成F，F發生消去反應生成A；
（5）制備，應先合成對苯二甲酸和對苯二甲醇，
水解可生成，分別氧化和還原可生成對苯二甲酸、對苯二甲醇．

解答 解：B發生取代反應生成C，根據C和F結構簡式知，C發生取代反應生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子發生取代反應，則D結構簡式為，D發生還原反應生成E，E結構簡式為，E發生取代反應生成F，F發生消去反應生成A；
（1）化合物B中的官能團名稱為羧基和氯原子，故答案為：羧基；氯原子；
（2）C發生取代反應生成D，且是氨基中的H原子和C中的Cl原子發生取代反應，則D結構簡式為，化合物C到D的化學方程式為+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl，
故答案為：+CH₃NH（CH₂）₂OH→+HCl；
（3）化合物E的結構簡式為，由F生成A的反應類型為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（4）B的同分異構體符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環；
②苯環上只有兩個取代基，其中一個是氯原子；
③可以發生銀鏡反應，說明含有醛基；
④核磁共振氫譜顯示有4種化學環境不同的氫，說明含有4種氫原子；
符合條件的結構簡式為或，故答案為：或；
（5）制備，應先合成對苯二甲酸和對苯二甲醇，
水解可生成，分別氧化和還原可生成對苯二甲酸、對苯二甲醇，其合成流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識綜合應用能力，會根據反應前后某些物質結構簡式差異性確定反應類型及結構簡式，難點是有機物合成路線設計，需要學生熟練掌握常見有機物結構和性質及反應條件，題目難度中等．